Thioacetic acid S-[3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-methyl-3-oxo-propyl] ester | 103733-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Thioacetic acid S-[3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-methyl-3-oxo-propyl] ester
• 英文别名: S-[3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-methyl-3-oxopropyl] ethanethioate
• CAS: 103733-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: TVAODHVHCGFVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-[3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-methyl-3-oxo-propyl] ester 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(3 mercapto-2 methyl propanoyl)1,2,3,4 tetrahydro isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型血管紧张素转化酶抑制剂奎纳普利及其相关化合物的合成。非巯基和巯基类型的结构活性关系存在差异。

  摘要：

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm00160a026
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 3-乙酰硫基-2-甲基丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-[3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-methyl-3-oxo-propyl] ester
  参考文献：
  名称：

  新型血管紧张素转化酶抑制剂奎纳普利及其相关化合物的合成。非巯基和巯基类型的结构活性关系存在差异。

  摘要：

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm00160a026