N-methyl-N-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide | 213134-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxamide
• CAS: 213134-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: XDPYIGQZQILWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(±)-N-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  锂化脲中芳基转移使环胺α-芳基化

  摘要：

  用含苄基氮原子的杂-或碳环胺的 N'-芳基脲衍生物的碱处理促进重排，芳环从 N 转移到 C，产生 α-芳基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087543
• 作为产物：
  描述：

  咪唑-1-羧酸甲基苯基酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-methyl-N-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种有效的新协议，用于形成不对称的三取代和四取代的脲

  摘要：

  提出了一种由N，N'-羰基二咪唑（CDI）生产不对称四取代脲的新方法。氨基甲酰基咪唑鎓盐是由CDI与仲胺反应，然后与MeI烷基化制备的。在室温下，仲胺可以轻松地添加到咪唑鎓盐中，从而以极高的收率得到不对称的四取代脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01330-6

文献信息

• An efficient new protocol for the formation of unsymmetrical tri- and tetrasubstituted ureas
  作者：Robert A. Batey、V. Santhakumar、Chiaki Yoshina-Ishii、Scott D. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01330-6

  日期：1998.8

  A new method for producing unsymmetrical, tetrasubstituted ureas from N, N′-carbonyldiimidazole (CDI) is presented. Carbamoyl imidazolium salts are prepared from the reaction of CDI with a secondary amine, followed by alkylation with MeI. Secondary amines add with ease to imidazolium salts at room temperature to give unsymmetrical, tetrasubstituted ureas in excellent yields.

  提出了一种由N，N'-羰基二咪唑（CDI）生产不对称四取代脲的新方法。氨基甲酰基咪唑鎓盐是由CDI与仲胺反应，然后与MeI烷基化制备的。在室温下，仲胺可以轻松地添加到咪唑鎓盐中，从而以极高的收率得到不对称的四取代脲。
• Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
  作者：Justyna A. Grzyb、Ming Shen、Chiaki Yoshina-Ishii、W. Chi、R.Stanley Brown、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.056

  日期：2005.7

  Carbamoylimidazolium salts act as efficient N,N-disubstituted carbamoylating reagents. These salts are readily prepared by the sequential treatment of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) and iodomethane. The carbamoylimidazolium salts are more efficient carbamoyl transfer reagents than the intermediate carbamoylimidazoles, as a result of the ‘imidazolium’ effect. Kinetic studies on

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。
• α-Arylation of Cyclic Amines by Aryl Transfer in Lithiated Ureas
  作者：Jonathan Clayden、Renaud Bach、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1055/s-0028-1087543

  日期：2009.2

  Treatment with base of N′-aryl urea derivatives of het-e­ro- or carbocyclic amines with benzylic nitrogen atoms promotes rearrangement with transfer of the aryl ring from N to C, giving rise to α-arylated products.

  用含苄基氮原子的杂-或碳环胺的 N'-芳基脲衍生物的碱处理促进重排，芳环从 N 转移到 C，产生 α-芳基化产物。