(7aS,8S,9aS,11R,13R,13aR)-4-(tert-butoxycarbonyl)-7a-hydroxy-11-methyltetradecahydro-1H-indeno[1,7a-e]azonine-8,13-diyl diacetate | 1360874-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (7aS,8S,9aS,11R,13R,13aR)-4-(tert-butoxycarbonyl)-7a-hydroxy-11-methyltetradecahydro-1H-indeno[1,7a-e]azonine-8,13-diyl diacetate
• CAS: 1360874-02-7
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₇
• 分子量: 467.603
• InChiKey: UVXFJLLDSHYUCK-VDZNFXHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 二甲基硫 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 (7aS,8S,9aS,11R,13R,13aR)-4-(tert-butoxycarbonyl)-7a-hydroxy-11-methyltetradecahydro-1H-indeno[1,7a-e]azonine-8,13-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  枸杞生物碱（+）‐ Fawcettimine，（+）‐ Fawcettidine和（−）‐ 8‐Deoxyserratinine的总合成

  摘要：

  一个共同的故事：三种fawcettimine型和serratinine型Lycopodium生物碱是通过共同的四环螺二酮中间体以简明的整体合成方法制备的（参见方案）。该中间体通过一个显着的生物合成启发跨环Ñ构造 C键形成的螺-碳构成中心和羟基定向频哪醇联接器通过SMI促进2。

  DOI：

  10.1002/anie.201106753