2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde | 1187891-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 1187891-43-5
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: RQCJDJMVABRREU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以44%的产率得到10-(Trifluoromethyl)-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines that exhibit immunosuppressive activity

  摘要：

  Dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized from tetrahydroisoquinolines and alpha-fluoroaldehydes by a novel two-step procedure. These compounds exhibited significant immunosuppressive activity against IL-2, IL-10 and IFN-gamma. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.057
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性分子内氧化还原反应：稠环四氢喹啉

  摘要：

  报道了催化对映选择性分子内氢化物移位/闭环反应的第一个例子。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja905213f

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Photooxidation: Intramolecular Cross Dehydrogenative Coupling of Tetrahydroisoquinoline‐Tethered Aldehydes
  作者：Zhong‐Hua Gao、Zi‐Hao Xia、Lei Dai、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.202000164

  日期：2020.4.27

  An N‐heterocyclic carbene catalyzed photooxidation reaction via intramolecular cross dehydrogenative coupling of tetrahydroisoquinoline‐tethered aldehydes was developed, giving the corresponding oxidative cyclization products in moderate to good yields. This reaction features mild conditions with oxygen as the terminal oxidant in the absence of photocatalyst.

  通过四氢异喹啉系链醛的分子内交叉脱氢偶联，开发了N-杂环卡宾催化的光氧化反应，从而以中等至良好的产率提供了相应的氧化环化产物。该反应的特征是在没有光催化剂的情况下以氧气为末端氧化剂的温和条件。