cis-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-5-yl diazoacetate | 253437-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: cis-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-5-yl diazoacetate
• CAS: 253437-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: NYOIEGLTZFIOQP-OTSSQURYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-5-yl diazoacetate 在 Rh₂(4S-IBAZ)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4aR,7aR)-2-tert-Butyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 、 (2R,4aS,7aS)-2-tert-Butyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯合成2-脱氧木酮-1，4-内酯和2-脱氧核糖-1，4-内酯的对映选择性。

  摘要：

  1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是用于高度非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应的有价值的底物。反式-2-（叔丁基）-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是2-脱氧核糖-1,4-内酯的直接前体，其ee含量高达81％，而顺式2-（叔丁基） ）-1,3-二氧杂-5-基重氮乙酸酯仅产生高达96％ee的受保护的2-deoxyxylono-1,4-lactone。但是，反式-2-芳基-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯（芳基=苯基或2-萘基）可形成2-deoxyxylono-1,4-lactone的前驱体，但可达95％ee，但带有镜反式-2-（叔丁基）类似物产生的图像构型。最适合于这些碳-氢插入反应的催化剂是手性氨基甲酸酯二氨基（II）。1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯主要产生2-deoxyxylono-1,4-lactone衍生物（> 90：

  DOI：

  10.1021/jo991211t
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid 2-tert-butyl-[1,3]dioxan-5-yl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 cis-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-5-yl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯合成2-脱氧木酮-1，4-内酯和2-脱氧核糖-1，4-内酯的对映选择性。

  摘要：

  1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是用于高度非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应的有价值的底物。反式-2-（叔丁基）-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是2-脱氧核糖-1,4-内酯的直接前体，其ee含量高达81％，而顺式2-（叔丁基） ）-1,3-二氧杂-5-基重氮乙酸酯仅产生高达96％ee的受保护的2-deoxyxylono-1,4-lactone。但是，反式-2-芳基-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯（芳基=苯基或2-萘基）可形成2-deoxyxylono-1,4-lactone的前驱体，但可达95％ee，但带有镜反式-2-（叔丁基）类似物产生的图像构型。最适合于这些碳-氢插入反应的催化剂是手性氨基甲酸酯二氨基（II）。1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯主要产生2-deoxyxylono-1,4-lactone衍生物（> 90：

  DOI：

  10.1021/jo991211t