4-ethyl-5-formylthiophene-2-carboxylic acid | 1160956-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-ethyl-5-formylthiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Ethyl-5-formyl-thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1160956-45-5
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: YADKLWGOKDDMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-formylthiophene-2-carboxylic acid 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-N-(3-(4-(5-(5-((dimethylamino)methyl)-4-ethylthiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)-2-hydroxypropyl)-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型S1P 1受体激动剂–第4部分：烷基氨基甲基取代的芳基头部基团

  摘要：

  在先前的通讯中，我们报告了烷基氨基吡啶衍生物（例如1）作为一类新型的有效，选择性和有效的S1P 1受体（S1PR 1）激动剂的发现。但是，更详细的分析表明，该化合物类别在体外具有光毒性。在这里，我们描述了一类新的强效S1PR 1激动剂，其中环外氮从吡啶环（例如11c）移开。进一步的结构修饰导致鉴定出新颖的烷基氨基甲基取代的苯基和噻吩基衍生物作为有效的S1PR 1激动剂。这些新的烷基氨基甲基芳基化合物无光毒性。根据他们的在体内功效和穿透大脑的能力方面，5-烷基-氨基甲基噻吩似乎是最有趣的一类。例如，向大鼠口服10 mg / kg的强效和选择性S1PR 1激动剂20e，在24小时内最大程度地降低了血淋巴细胞计数（LC），并且在24小时内其脑浓度达到了500 ng / g以上。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.048

文献信息

• THIOPHENE DERIVATIVES AS AGONISTS OF S1P1/EDG1
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20100261702A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention relates to novel thiophene derivatives (1), their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I).

  这项发明涉及新型噻吩衍生物（1），它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。公式（I）。
• 3-(heteroarylalkyene)- and 3-(arylalkylene)-2,4(3H,5H)-heterocyclic
  申请人：University of Cincinnati

  公开号：US04996227A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Heterocyclic diones of the class containing 3-(heteroarylalkylene)- and 3(arylalkylene)-2, 4 (3H, 5H)-furandiones, and 3-(heteroarylalkylene)-pyrrolidene diones and -thiophene diones are disclosed as being effective cancer chemotherapy drugs, some of which are themselves novel compounds. Various members of this class were tested both in vitro and in vivo to demonstrate their effectiveness at reducing or inhibiting cancer tumor cells. The class of drugs was evaluated against a series of 10 human tumors in the in vitro Human Tumor Cell Assay procedure. The procedure indicates that this class of heterocyclic diones is effective against a broad variety of types of cancer and has little or no toxic effects based upon hematological and pathological evaluations.

  本文介绍了一类含有3-(杂环芳基烷基)-和3-(芳基烷基)-2,4(3H,5H)-呋喃二酮以及3-(杂环芳基烷基)-吡咯烷二酮和噻吩二酮的杂环二酮类化合物，它们被发现是有效的癌症化疗药物，其中一些是新型化合物。该类药物的各种成员都经过了体外和体内测试，以证明它们对减少或抑制癌症肿瘤细胞的效果。该类药物在体外人类肿瘤细胞检测程序中被评估对一系列10种人类肿瘤的效果。该程序表明，这类杂环二酮对各种类型的癌症都有效，并且根据血液学和病理学评估几乎没有毒性作用。
• Thiophene derivatives as agonists of S1P1/EDG1
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08148410B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The invention relates to novel thiophene derivatives (I), their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I).

  本发明涉及新的噻吩衍生物(I)，其制备方法以及作为药物活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。公式(I)。
• WO2021032938A5
  申请人：——

  公开号：WO2021032938A5

  公开（公告）日：2023-02-20
• NOVEL THIOPHENE DERIVATIVES AS AGONISTS OF S1P1/EDG1
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2222667A2

  公开（公告）日：2010-09-01