4,5-二氢苊并[5,4-d][1,3]噻唑 | 108677-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 中文名称: 4,5-二氢苊并[5,4-d][1,3]噻唑
• 英文名称: 4,5-dihydro-acenaphtho[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 4,5-Dihydro-acenaphtho[5,4-d]thiazol；4,5-Dihydroacenaphtho[5,4-d]thiazole；5-thia-3-azatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(14),2(6),3,7,11(15),12-hexaene
• CAS: 108677-46-9
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: CKUTWXAROJGVSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Formylaminoacenaphthen 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium sulfide 、 xylene 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 4,5-二氢苊并[5,4-d][1,3]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Saikachi; Tsuge, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1956, vol. 59, p. 524,526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent iodine-promoted twofold oxidative coupling of amines with amides and thioamides: chemoselective pathway to oxazoles and thiazoles
  作者：Jiang Nan、Xin Ren、Qiang Yan、Shilei Liu、Jing Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d3sc00301a

  日期：——

  however oxidative couplings involving amide bonds and functionalization of thioamide C(S)–N analogues remain an unsolved challenge. Herein, a novel hypervalent iodine-induced twofold oxidative coupling of amines with amides and thioamides has been established. The protocol accomplishes divergent C(O)–N and C(S)–N disconnection by the previously unknown Ar–O and Ar–S oxidative coupling and highly chemoselectively

  C(O)–N 酰胺键的直接功能化是过去几十年最引人注目的研究方向之一；然而，涉及酰胺键的氧化偶联和硫代酰胺 C(S)-N 类似物的功能化仍然是一个未解决的挑战。在此，已经建立了一种新型的高价碘诱导的胺与酰胺和硫代酰胺的双重氧化偶联。该方案通过以前未知的 Ar-O 和 Ar-S 氧化偶联实现了不同的 C(O)-N 和 C(S)-N 断开，并高度化学选择性地组装了多功能但具有综合挑战性的恶唑和噻唑。使用酰胺而不是硫代酰胺提供了另一种键裂解模式，这是更高的结果在硫代酰胺中结合。机理研究表明，在第一次氧化中产生的脲和硫脲是实现氧化偶联的关键中间体。这些发现为在各种合成环境中探索氧化酰胺和硫代酰胺键化学开辟了新途径。