7,9-dibromo-benzo[h]quinolin-10-ol | 83491-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 7,9-dibromo-benzo[h]quinolin-10-ol
• 英文别名: 7,9-dibromo-benzo[h]quinolin-10-ol；7,9-Dibrom-benzo[h]chinolin-10-ol
• CAS: 83491-08-1
• 化学式: C₁₃H₇Br₂NO
• 分子量: 353.013
• InChiKey: GZDIYRUBXOMOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-benzo[h]quinolin-10-one 在 硫酸 、 水 、 溴 作用下， 生成 7,9-dibromo-benzo[h]quinolin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Zur BildungschwerlöslicherMetallalze bei Oxyverbindungen von Stickstoff-Heterocyclen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701186

文献信息

• Heterohelicenes through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Sydnones with Arynes: Synthesis, Origins of Selectivity, and Application to pH-Triggered Chiroptical Switch with CPL Sign Reversal
  作者：Expédite Yen-Pon、Floris Buttard、Lucas Frédéric、Pierre Thuéry、Frédéric Taran、Grégory Pieters、Pier Alexandre Champagne、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacsau.1c00084

  日期：2021.6.28

  of the transformation. From the library of 24 derivatives synthesized, a pyridyl containing derivative displayed reversible, red-shifted, pH-triggered chiroptical switching properties, with CPL-sign reversal. It is found that protonation of the helicene causes a change of the angle between the electric and magnetic dipole moments related to the S1 → S0 transition, resulting in this rare case of reversible

  描述了通过 sydnones 与 arynes 的 1,3-偶极环加成对异螺旋烯的区域选择性访问。对sydnones 和聚（杂）芳族芳烃前体的新途径允许在螺旋支架的多个位置引入化学多样性。使用密度泛函理论 (DFT) 计算系统地研究了环加成步骤中非常规区域选择性的起源，揭示了控制这种反应性的关键特征，即面对面 (π…π) 或边缘到-面 (C–H…π) 相互作用、初级轨道相互作用和转换的过渡结构 (TS) 中的共面性造成的畸变。从合成的 24 种衍生物库中，含有吡啶基的衍生物显示出可逆的、红移的、pH 触发的手性转换特性，带有 CPL 符号反转。发现螺旋质子化导致与 S 相关的电偶极矩和磁偶极矩之间的角度发生变化1 → S 0转换，导致在施加外部刺激时发生这种罕见的可逆 CPL 符号反转情况。
• Yoshino, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 108,111
  作者：Yoshino

  DOI：——

  日期：——