(2R,2'R)-N,N'-di((R)-1-(1-naphthyl)ethyl)-2,2'-bipyrrolidine | 1415264-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,2'R)-N,N'-di((R)-1-(1-naphthyl)ethyl)-2,2'-bipyrrolidine
• 英文别名: (2R)-1-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-2-[(2R)-1-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]pyrrolidin-2-yl]pyrrolidine
• CAS: 1415264-07-1
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂
• 分子量: 448.651
• InChiKey: ZDYSDWFXNYMYOG-MIZPTILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-N,N'-di((R)-1-(1-naphthyl)ethyl)-2,2'-bipyrrolidine 在 甲酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 （2R，2''R）-（-）-2,2''-联吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Chiral 2,2′-Bipyrrolidines by an anti-Selective Alkene Diamination

  摘要：

  The rapid and efficient construction of complex chiral bicyclic amines is possible using a novel alkene diamination reaction. Electrophilic iodinating agents promote the intramolecular anti-selective diamination of alkenes and allow the efficient synthesis of chiral amines such as trans-bipyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/ol302855z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N,N'-di((R)-1-(1-naphthyl)ethyl)oct-4-ene-1,8-diamine 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到(2R,2'R)-N,N'-di((R)-1-(1-naphthyl)ethyl)-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Chiral 2,2′-Bipyrrolidines by an anti-Selective Alkene Diamination

  摘要：

  The rapid and efficient construction of complex chiral bicyclic amines is possible using a novel alkene diamination reaction. Electrophilic iodinating agents promote the intramolecular anti-selective diamination of alkenes and allow the efficient synthesis of chiral amines such as trans-bipyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/ol302855z

文献信息

• Efficient Synthesis of Chiral 2,2′-Bipyrrolidines by an <i>anti</i>-Selective Alkene Diamination
  作者：Christian H. Müller、Roland Fröhlich、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/ol302855z

  日期：2012.12.7

  The rapid and efficient construction of complex chiral bicyclic amines is possible using a novel alkene diamination reaction. Electrophilic iodinating agents promote the intramolecular anti-selective diamination of alkenes and allow the efficient synthesis of chiral amines such as trans-bipyrrolidines.