3-acetyl-1-benzyl-2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione | 139932-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-1-benzyl-2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-1-benzyl-2-methylbenzo[f]indole-4,9-dione
• CAS: 139932-85-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: OKRZOUUCRWTBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-benzyl-2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1-benzyl-3-[1-(hydroxyimino)ethyl]-2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Activity Analysis and Preliminary Inducer Screening of the Chicken DAZL Gene Promoter

  摘要：

  本研究旨在鉴定鸡DAZL基因核心启动子的活性控制区，筛选DAZL基因的最佳诱导剂，从而促进胚胎干细胞向精原干细胞的分化。将鸡 DAZL 基因启动子片段克隆到荧光报告质粒中并转染到 DF-1 细胞中。然后使用 Dual-Luciferase® Reporter Assay System 鉴定 DAZL 基因在不同诱导剂下的活性。我们的研究表明，苏沁黄鸡的DAZL核心启动子区域为-383至-39 bp。双荧光素酶®报告基因显示，全反式视黄酸 (ATRA)、视黄酸受体 α 激动剂 (他米巴罗汀/Am80) 或雌二醇 (E2) 可以显着增强 DAZL 转录。鸡ESC体外诱导培养表明，经ATRA处理后，DAZL转录在第6天达到峰值，然后缓慢下降；而 DAZL 转录是连续的，并在 Am80 处理后 10 天达到峰值。 E2处理8天后显着增加DAZL表达。所有三种处理均与第 10 天雄性生殖细胞 (MGC) 样细胞的出现相关。这些结果提供了 DAZL 基因的最佳诱导剂筛选，并为进一步筛选可诱导 ESC 分化为细胞的化合物奠定了基础。 MGC 体外。

  DOI：

  10.3390/ijms16036595
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 3-acetyl-1-benzyl-2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Activity Analysis and Preliminary Inducer Screening of the Chicken DAZL Gene Promoter

  摘要：

  本研究旨在鉴定鸡DAZL基因核心启动子的活性控制区，筛选DAZL基因的最佳诱导剂，从而促进胚胎干细胞向精原干细胞的分化。将鸡 DAZL 基因启动子片段克隆到荧光报告质粒中并转染到 DF-1 细胞中。然后使用 Dual-Luciferase® Reporter Assay System 鉴定 DAZL 基因在不同诱导剂下的活性。我们的研究表明，苏沁黄鸡的DAZL核心启动子区域为-383至-39 bp。双荧光素酶®报告基因显示，全反式视黄酸 (ATRA)、视黄酸受体 α 激动剂 (他米巴罗汀/Am80) 或雌二醇 (E2) 可以显着增强 DAZL 转录。鸡ESC体外诱导培养表明，经ATRA处理后，DAZL转录在第6天达到峰值，然后缓慢下降；而 DAZL 转录是连续的，并在 Am80 处理后 10 天达到峰值。 E2处理8天后显着增加DAZL表达。所有三种处理均与第 10 天雄性生殖细胞 (MGC) 样细胞的出现相关。这些结果提供了 DAZL 基因的最佳诱导剂筛选，并为进一步筛选可诱导 ESC 分化为细胞的化合物奠定了基础。 MGC 体外。

  DOI：

  10.3390/ijms16036595

文献信息

• Expedient, one-pot preparation of fused indoles via CAN-catalyzed three-component domino sequences and their transformation into polyheterocyclic compounds containing pyrrolo[1,2-a]azepine fragments
  作者：Padmakar A. Suryavanshi、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c004703a

  日期：——

  The CAN-catalyzed three-component between reaction between primary amines, β-dicarbonyl compounds and naphthoquinones or 2-bromonaphthoquinones afforded, respectively, 5-hydroxybenzo[g]indoles and benzo[f]indole-4,9-diones, the former of which were transformed into tetracyclic azepino[1,2-a]benzo[g]indole systems through a γ-alkylation/ring-closing metathesis sequence.

  这 能够伯胺之间的反应之间催化的三组分， β-二羰基化合物和萘醌或2-溴萘醌分别提供了5-羟基苯并[ g ]吲哚和苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，它们的前者转化为四环氮杂[1,2- a ]苯并[ g ]吲哚 系统通过γ-烷基化/闭环复分解序列。
• Gold-catalyzed cascade C–C and C–N bond formation: synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles
  作者：Ablimit Abdukader、Qicai Xue、Aijun Lin、Ming Zhang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.100

  日期：2013.10

  The combination of Ph3PAuCl and AgOTf was proven to be an efficient catalyst for the cascade C–C and C–N bond formation reactions from enamines and bromoquinones or nitroolefins. This protocol affords a straightforward method for the synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles in good yields.

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。
• Regioselective synthesis of the kinamycin ABCD ring system
  作者：Patrick J. O'Sullivan、Rafael Moreno、William S. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93989-3

  日期：1992.1

  The new bromoquinone-enamine annulation was successfully extended to acyclic enamino ketones resulting in a new synthesis of the ABC framework 6 of kinamycins and when applied to cyclic enamino ketones 8a–e the first synthesis of their ABCD ring system. Smooth aromatisation of compounds 4b,d to 9a,b respectively was effected with DDQ.

  新的溴醌-烯胺环化成功地扩展到了无环烯胺酮，从而产生了新的kinamycin ABC构架6的合成，当应用于环状烯胺酮8a-e时，它们的ABCD环系统也首次合成。用DDQ分别实现化合物4b，d至9a，b的平滑芳构化。
• Copper(II)-Catalyzed Sequential C,N-Difunctionalization of 1,4-Naphthoquinone for the Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indole-4,9-diones under Base-Free Condition
  作者：Jin-Wei Sun、Xiang-Shan Wang、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo401842d

  日期：2013.10.18

  An efficient synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones has been achieved by copper(II)-catalyzed naphthoquinone sequential C,N-difunctionalization reactions with beta-enaminones. New C-C and C-N bonds are easily formed in the reaction course. Copper(II) salt plays a dual role as Lewis acid and oxidative catalyst, and O-2 acts as the terminal oxidant. The advantage of this reaction is the high atom economy with broad substrate scope and excellent yields. The reaction can be scaled up to using at least grams of substrates.