2-(4-cyanophenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one | 88112-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: Benzonitrile, 4-(3-oxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl)-；4-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 88112-07-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂OS
• mdl: MFCD26144547
• 分子量: 252.296
• InChiKey: LJJBOYYDKLOQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMIGATA, NOBUMASA;HASHIMOTO, SATOSHI;KOBAYASHI, MICHIO;NAKANISHI, HIROSH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3131-3136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氰基苯基)-2-巯基苯甲酰胺 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  水中1,2-苯并异噻唑-3（2H）-和1,2,4-噻二唑合成的分子内S-N键共催化

  摘要：

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801642

文献信息

• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。
• Photochemical Ring-expansion Reaction of 1,2-Benzisothiazolinones
  作者：Nobumasa Kamigata、Satoshi Hashimoto、Michio Kobayashi、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.58.3131

  日期：1985.11

  The photochemical reaction of a series of 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones (1) under deaerated conditions was found to give dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-ones (2). A mechanism through a biradical species is proposed for the photoreaction. When the photolysis of 1 was carried out in the presence of oxygen, 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1-oxides (11) were formed together with compounds

  发现一系列 2-芳基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 (1) 在脱气条件下的光化学反应得到二苯并[b,f][1,4]thiazepin-11(10H) -一个（2）。提出了通过双自由基物种的机制用于光反应。当 1 在氧气存在下进行光解时，2-芳基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one 1-氧化物 (11) 与化合物 2 一起形成。
• Copper-Catalyzed Intramolecular N–S Bond Formation by Oxidative Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhen Wang、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jo401056g

  日期：2013.7.19

  Copper-catalyzed synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and N-acyl-benzothiazetidine by intramolecular dehydrogenative cyclization is described. In this reaction, a new nitrogen–sulfur (N–S) bond is formed by N–H/S–H coupling. The present reaction has high functional group tolerance and gives products in gram scale. This method promotes double cyclization, allowing for synthesis of a drug intermediate

  描述了铜通过分子内脱氢环化反应合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和N-酰基-苯并噻唑烷的方法。在该反应中，通过NH / S-H偶联形成一个新的氮-硫（NS）键。本反应具有较高的官能团耐受性，并得到以克为单位的产物。该方法促进了双环化，从而允许合成药物中间体。
• Phenyliodine(III) Bis(Trifluoroacetate) Mediated Synthesis of 2-Aryl-1,2-Benzisothiazol-3(2<i>H</i>)-Ones in Ionic Liquid
  作者：Huey-Min Wang、I-Chian Liang、Rei-Sheu Hou、Hsin-Yu Huang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200700021

  日期：2007.2

  Treatment of N-aryl-2-(benzylthio)benzamides with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) containing trifluoroacetic acid resulted in an interrupted Pummerer-type reaction in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, [bmim][PF 6 ] to give 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones rather than the normal Pummerer-type products.

  用含有三氟乙酸的苯碘（III）双（三氟乙酸）处理 N-芳基-2-（苄硫基）苯甲酰胺导致离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 [bmim] [bmim] [ PF 6 ] 得到 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones 而不是普通的 Pummerer 型产品。
• Photoisomerization of 2-aryl-1,2-benzidothiazol-3(2H)-ones
  作者：Nobumasa Kamigata、Satoshi Hashimoto、Shin-ichi Fujie、Michio Kobayashi

  DOI：10.1039/c39830000765

  日期：——

  Photoisomerization of the benzisothiazol-3(2H)-ones (1) gives the dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-10(11H)-ones (4) Probably via homolytic cleavage of the S–N bond [(1)→(2)], cyclization of the biradical [(2)→(3)], followed by the formation of an aromatic ring together with 1,7-hydrogen transfer [(3)→(4)].

  苯并异噻唑-3（2 H）-ones（1）的光异构化可能是通过S–N键的均相裂解使二苯并[ b，f ] [1,4] thiazepin-10（11 H）-ones（4）。[（1）→（2）]，双自由基[（2）→（3）]的环化，然后形成芳香环并与1，7-氢转移[[ 3）→（4）]一起。