(R)-2-Triisopropylsilyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 181790-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-Triisopropylsilyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (-)-[(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy]triisopropylsilane；[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 181790-67-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: YDUOHFSGXLAEEF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Triisopropylsilyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,6S,7S,9R,14S)-14-Hydroxymethyl-2,9-bis(triisopropylsilyloxymethyl)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Laine, Dramane; Fujita, Morifumi; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1639 - 1645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-Triisopropylsilyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Laine, Dramane; Fujita, Morifumi; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1639 - 1645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the Octahydropyrano[2,3-b]pyridine DE Core of 'Upenamide via a Stannous Chloride-Induced Deacetalisation–Cyclisation Procedure
  作者：Cécilia Ménard-Moyon、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200700221

  日期：2007.8

  Two stereoselective syntheses of the octahydropyrano[2,3-b]pyridine DE hemiaminal core of the macrocyclic alkaloid 'upenamide are described. The syntheses proceeded through an efficient stannous chloride-induced deacetalisation–cyclisation procedure. The aza-annulation was stereoselective affording a single stereoisomer having the same relative configuration as in the natural product. The cis ring

  描述了大环生物碱 'upenamide 的八氢吡喃并 [2,3-b] 吡啶 DE 半胺核的两种立体选择性合成。合成通过有效的氯化亚锡诱导的脱缩醛-环化过程进行。氮杂环化是立体选择性的，提供具有与天然产物相同的相对构型的单一立体异构体。顺式环结和 2-H 和 8a-H 之间的顺式关系通过核磁共振光谱建立并通过 X 射线晶体学证实。还公开了八氢吡喃并[2,3-b]吡啶环系统的不对称合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）