Electron-rich benzofulvenes as effective dipolarophiles in copper(<scp>i</scp>)-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
作者:Xin Chang、Xue-Tao Liu、Fangfang Li、Yuhong Yang、Lung Wa Chung、Chun-Jiang Wang
DOI:10.1039/d3sc00435j
日期:——
employed as 2π-type dipolarophiles for the first time to participate in Cu(I)-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reactions of azomethine ylides. An intrinsic non-benzenoid aromatic characteristic from benzofulvenes serves as a key driving force for activation of the electron-rich benzofulvenes. Utilizing the current methodology, a wide range of multi-substituted chiral spiro-pyrrolidine
一系列不含任何吸电子取代基的苯并富烯首次作为 2π 型亲偶极试剂参与 Cu( I)-催化的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 反应。苯并富烯固有的非苯类芳香族特征是激活富电子苯并富烯的关键驱动力。利用目前的方法,以良好的产率形成了范围广泛的包含两个连续的全碳季铵中心的多取代手性螺吡咯烷衍生物,具有独特的化学/区域选择性和高到极好的立体选择性。计算机理研究阐明了立体化学结果和化学选择性的起源,其中这些环加成产物的热稳定性是主要因素。