1-{2-羟基-3-[4-(2-甲氧基-苯基)-哌嗪-1-基]-丙基}-吡咯烷-2-酮 | 470676-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-{2-羟基-3-[4-(2-甲氧基-苯基)-哌嗪-1-基]-丙基}-吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-{2-Hydroxy-3-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 470676-53-0
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₃
• 分子量: 333.431
• InChiKey: WYIOSZXGDSLSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-羟基-3-[4-(2-甲氧基-苯基)-哌嗪-1-基]-丙基}-吡咯烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-3-pyrrolidin-1-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有肾上腺素分解活性的新型1取代的吡咯烷-2-酮和吡咯烷衍生物的合成，抗心律失常和降压作用。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的吡咯烷-2-酮和吡咯烷衍生物，并测试了其心电图，抗心律不齐和抗高血压活性以及α（1）-和α（2）-肾上腺素受体的结合亲和力。在新合成的衍生物中，几种具有3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙基的化合物表现出很强的抗心律不齐（7a-12a）和抗高血压（7a-11a）活性。化合物11a，1- [2-乙酰氧基-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙基]吡咯烷-2--2-是最有效的。药理结果和结合研究表明，它们的抗心律不齐和降压作用可能与其α-肾上腺皮质激素特性有关，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01321-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-环氧乙烷基甲基)-2-吡咯烷酮 、 1-(2-甲氧苯基)哌嗪 以 丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-{2-羟基-3-[4-(2-甲氧基-苯基)-哌嗪-1-基]-丙基}-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  具有肾上腺素分解活性的新型1取代的吡咯烷-2-酮和吡咯烷衍生物的合成，抗心律失常和降压作用。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的吡咯烷-2-酮和吡咯烷衍生物，并测试了其心电图，抗心律不齐和抗高血压活性以及α（1）-和α（2）-肾上腺素受体的结合亲和力。在新合成的衍生物中，几种具有3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙基的化合物表现出很强的抗心律不齐（7a-12a）和抗高血压（7a-11a）活性。化合物11a，1- [2-乙酰氧基-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙基]吡咯烷-2--2-是最有效的。药理结果和结合研究表明，它们的抗心律不齐和降压作用可能与其α-肾上腺皮质激素特性有关，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01321-6

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of New 1-[3-(4-Arylpiperazin-1-yl)-2-hydroxypropyl]-pyrrolidin-2-one Derivatives with Anti-arrhythmic, Hypotensive, and α-Adrenolytic Activity
  作者：Katarzyna Kulig、Jacek Sapa、Dorota Maciag、Barbara Filipek、Barbara Malawska

  DOI：10.1002/ardp.200700039

  日期：2007.9

  a pyrrolidin‐2‐one fragment was synthesized and evaluated for the binding affinity of the α1‐ and α2‐adrenoceptors (AR) and for the antiarrhythmic and hypotensive activities of the compounds. The most potent and selective compound 1‐[2‐hydroxy‐3‐[4‐[(2‐hydroxyphenyl)piperazin‐1‐yl]propyl]pyrrolidin‐2‐one 8 binds with pKi = 6.71 for α1‐AR. Derivative 8 was also the most active in the prophylactic antiarrhythmic

  合成了一系列带有吡咯烷-2-one 片段的新型芳基哌嗪，并评估了 α1-和 α2-肾上腺素受体 (AR) 的结合亲和力以及化合物的抗心律失常和降血压活性。最有效和选择性的化合物 1- [2-羟基-3- [4 - [(2-羟基苯基)哌嗪-1-基] 丙基] pyrrolidin-2-one 8 结合 α1-AR 的 pKi = 6.71。衍生物 8 在麻醉大鼠的肾上腺素诱发的心律失常的预防性抗心律失常试验中也是最活跃的。其 ED50 值等于 1.9 mg/kg (iv)。具有氟原子4、甲基5或羟基8等取代基的化合物，或苯环中具有氟/氯原子和甲氧基等两个取代基的化合物，以 5-10 mg/kg (iv) 的剂量显着降低血压正常的麻醉大鼠的收缩压和舒张压。发现哌嗪环和丙基链第二位羟基的存在是决定所测试化合物亲和力的关键结构特征。
• Synthesis, antiarrhythmic, and antihypertensive effects of novel 1-substituted pyrrolidin-2-one and pyrrolidine derivatives with adrenolytic activity
  作者：Barbara Malawska、Katarzyna Kulig、Barbara Filipek、Jacek Sapa、Dorota Maciąg、Małgorzata Zygmunt、Lucyna Antkiewicz-Michaluk

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01321-6

  日期：2002.3

  A series of 1-substituted pyrrolidin-2-one and pyrrolidine derivatives were synthesised and tested for electrocardiographic, antiarrhythmic, and antihypertensive activity as well as for alpha(1)- and alpha(2)-adrenoceptors binding affinities. Among the newly synthesised derivatives several compounds with 3-(4-arylpiperazin-1-yl)propyl moiety displayed strong antiarrhythmic (7a-12a) and antihypertensive

  合成了一系列的1-取代的吡咯烷-2-酮和吡咯烷衍生物，并测试了其心电图，抗心律不齐和抗高血压活性以及α（1）-和α（2）-肾上腺素受体的结合亲和力。在新合成的衍生物中，几种具有3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙基的化合物表现出很强的抗心律不齐（7a-12a）和抗高血压（7a-11a）活性。化合物11a，1- [2-乙酰氧基-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙基]吡咯烷-2--2-是最有效的。药理结果和结合研究表明，它们的抗心律不齐和降压作用可能与其α-肾上腺皮质激素特性有关，