2,3-dichloro-1-propyl 2-naphthoate | 1160850-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-1-propyl 2-naphthoate
• 英文别名: 2,3-Dichloropropyl 2-naphthoate；2,3-dichloropropyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1160850-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 283.154
• InChiKey: WOAAVBZOWDSPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘油 、 2-萘甲酸 在 AlCl₃*6H₂O 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 48.0h， 生成 1,3-dichloro-2-propyl 2-naphthoate 、 2,3-dichloro-1-propyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  结合AlCl 3 ·6H 2 O和离子液体，由甘油制备氯醇酯

  摘要：

  我们在这里描述第一个例子，其中使用离子液体和水合氯化铝将甘油转化为氯醇酯。该方法避免了使用Crown-18醚，而使用KCl时需要使用Crown-18醚才能获得相似的收率。可以使用烷基和芳基酸，尽管产率非常取决于所用的羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.183

文献信息

• From glycerol to chlorohydrin esters using a solvent-free system. Microwave irradiation versus conventional heating
  作者：Marc Escribà、Jordi Eras、Miquel Duran、Sílvia Simon、Cristina Butchosa、Gemma Villorbina、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.048

  日期：2009.12

  Esterification-chlorination of glycerol provides chlorohydrin esters in high yields. A ratio of reagents close to equivalence can be used, so that atom economy of the reaction is optimized. The reaction can be carried out using either classical or microwave heating, and no solvent is required. 2-Chloro-1-(chloromethyl)ethyl esters can be obtained in high regioisomeric relationship when either low or moderate temperature is used. In contrast, microwave irradiation allows the use of higher reaction temperatures that render mixtures of both regioisomers in variable relationships. Kinetic control of the process is proposed for classical heating, and experimental results are analyzed with the aid of ab initio calculated values. Non-thermal phenomena can be used to explain the high efficiency of microwave irradiation at low temperature. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.