1,3-dichloro-2-propyl 2-naphthoate | 1160850-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-propyl 2-naphthoate
• 英文别名: 1,3-Dichloropropan-2-yl 2-naphthoate；1,3-dichloropropan-2-yl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1160850-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 283.154
• InChiKey: AHTVJDHDPUMRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-propyl 2-naphthoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到allyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  串联的Finkelstein重排消除反应：烯丙基酯的直接合成路线

  摘要：

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.042
• 作为产物：
  描述：

  甘油 、 2-萘甲酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到1,3-dichloro-2-propyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  串联的Finkelstein重排消除反应：烯丙基酯的直接合成路线

  摘要：

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.042

文献信息

• Combining AlCl3·6H2O and an ionic liquid to prepare chlorohydrin esters from glycerol
  作者：Gemma Villorbina、Albert Tomàs、Marc Escribà、Mireia Oromí-Farrús、Jordi Eras、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.183

  日期：2009.6

  We describe here the first example in which glycerol has been transformed into chlorohydrin esters using an ionic liquid and hydrated aluminium chloride. The method avoids using Crown-18 ether, which was needed to obtain a similar yield when KCl was used. Alkyl and aryl acids can be used, although yields are very dependent on the carboxylic acid used.

  我们在这里描述第一个例子，其中使用离子液体和水合氯化铝将甘油转化为氯醇酯。该方法避免了使用Crown-18醚，而使用KCl时需要使用Crown-18醚才能获得相似的收率。可以使用烷基和芳基酸，尽管产率非常取决于所用的羧酸。
• Ring expansion of indene by photoredox-enabled functionalized carbon-atom insertion
  作者：Fu-Peng Wu、Chetan C. Chintawar、Remy Lalisse、Poulami Mukherjee、Subhabrata Dutta、Jasper Tyler、Constantin G. Daniliuc、Osvaldo Gutierrez、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-023-01089-x

  日期：——

  carbyne precursor that facilitates the insertion of carbon atoms bearing a variety of functional groups, including trifluoromethyl, ester, phosphate ester, sulfonate ester, sulfone, nitrile, amide, aryl ketone and aliphatic ketone fragments to access a library of 2-substituted naphthalenes. The application of this methodology to the skeletal editing of molecules of pharmaceutical relevance highlights its

  骨骼编辑作为一种用于分子支架后期操作的新兴技术，受到了前所未有的关注。在芳香环中直接实现功能化碳原子插入是具有挑战性的。尽管扩环碳原子插入反应（例如 Ciamician-Dennstedt 重排）已经进行了 140 多年，但仅报道了少数此类转变的相关实例，这些实例仅限于卤素、酯和苯基的安装。在这里，我们描述了一种基于光氧化还原的功能化碳原子插入茚的反应。我们披露了自由基炔炔前体的利用，该前驱体有助于插入带有多种官能团的碳原子，包括三氟甲基、酯、磷酸酯、磺酸盐酯、砜、腈、酰胺、芳基酮和脂肪族酮片段，以访问 2-取代萘的库。该方法在药物相关分子的骨骼编辑中的应用突出了它的实用性。
• From glycerol to chlorohydrin esters using a solvent-free system. Microwave irradiation versus conventional heating
  作者：Marc Escribà、Jordi Eras、Miquel Duran、Sílvia Simon、Cristina Butchosa、Gemma Villorbina、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.048

  日期：2009.12

  Esterification-chlorination of glycerol provides chlorohydrin esters in high yields. A ratio of reagents close to equivalence can be used, so that atom economy of the reaction is optimized. The reaction can be carried out using either classical or microwave heating, and no solvent is required. 2-Chloro-1-(chloromethyl)ethyl esters can be obtained in high regioisomeric relationship when either low or moderate temperature is used. In contrast, microwave irradiation allows the use of higher reaction temperatures that render mixtures of both regioisomers in variable relationships. Kinetic control of the process is proposed for classical heating, and experimental results are analyzed with the aid of ab initio calculated values. Non-thermal phenomena can be used to explain the high efficiency of microwave irradiation at low temperature. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.