tert-butyl 9-amino-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate | 1260230-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 9-amino-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• CAS: 1260230-92-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: QOQQKPHJTZRKSK-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 9-amino-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 9-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-氮杂双环-[3.3.1]壬南-9-胺的合成与性能

  摘要：

  在阮内镍上催化氢化3-苄基和3-叔丁氧基羰基-3-氮杂双环[3.3.1] nonan-9-肟，得到相应的3-取代的3-氮杂双环[3.3.1] nonan-9-胺。它们通过与乙酰氯和氯乙酰氯以及马来酸酐和琥珀酸酐反应转化为酰胺，通过与苯甲醛和4-氯苯甲醛缩合而转化为席夫碱，并通过在K 2 CO 3存在下用硫光气处理而转化为异硫氰酸酯。3-苄基和3-叔丁氧基羰基-3-氮杂双环-[3.3.1]壬基-9-基异硫氰酸酯易于与甲醇，苯胺和叠氮化钠反应，生成硫代氨基甲酸甲酯，硫脲和二氢四唑-5-硫酮衍生物具有3-氮杂双环[3.3.1]壬烷片段。

  DOI：

  10.1134/s1070428011070062
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one oxime 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以71%的产率得到tert-butyl 9-amino-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-氮杂双环-[3.3.1]壬南-9-胺的合成与性能

  摘要：

  在阮内镍上催化氢化3-苄基和3-叔丁氧基羰基-3-氮杂双环[3.3.1] nonan-9-肟，得到相应的3-取代的3-氮杂双环[3.3.1] nonan-9-胺。它们通过与乙酰氯和氯乙酰氯以及马来酸酐和琥珀酸酐反应转化为酰胺，通过与苯甲醛和4-氯苯甲醛缩合而转化为席夫碱，并通过在K 2 CO 3存在下用硫光气处理而转化为异硫氰酸酯。3-苄基和3-叔丁氧基羰基-3-氮杂双环-[3.3.1]壬基-9-基异硫氰酸酯易于与甲醇，苯胺和叠氮化钠反应，生成硫代氨基甲酸甲酯，硫脲和二氢四唑-5-硫酮衍生物具有3-氮杂双环[3.3.1]壬烷片段。

  DOI：

  10.1134/s1070428011070062

文献信息

• 3- Substituted 3- Azabicyclo[3.3.1]nonan- 9- ols and Their Transformations Involving the Hydroxy Group
  作者：A. I. Moskalenko、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070428010100143

  日期：2010.10

  3-tert-butoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones with sodium tetrahydridoborate gave the corresponding alcohols as mixtures of á- and ä-epimers at a ratio of 2: 3. The resulting alcohols reacted with acetyl chloride and methanesulfonyl chloride at the hydroxy group to form O-acetyl and O-methylsulfonyl derivatives. Reactions of the latter with potassium iodide and sodium azide afforded 3-substituted 9-iodo(azido)-3-azabicyclo[3

  用四氢硼酸钠还原3-苄基和3-叔丁氧基羰基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-酮，得到相应的醇，为α-和α-顶基的混合物，比例为2：3所得的醇在羟基上与乙酰氯和甲磺酰氯反应形成O-乙酰基和O-甲基磺酰基衍生物。后者与碘化钾和叠氮化钠的反应得到3-取代的9-碘（叠氮基）-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷。用三苯基膦处理9-碘衍生物，得到三苯基phosph盐，其在甲醇中的甲醇钠作用下转化为相应的phospho叶立德，根据Wittig，该叶立德易于与苯甲醛反应。