4-bromo-2-(2-naphthyl)-1-{[2-(1,1,1-trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole | 865689-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-2-(2-naphthyl)-1-{[2-(1,1,1-trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole
• CAS: 865689-03-8
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂OSi
• 分子量: 403.394
• InChiKey: UUWNTAQFXYAAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(2-naphthyl)-1-{[2-(1,1,1-trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-2-(2-naphthyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  卤代咪唑与芳基硼酸的 Suzuki 交叉偶联反应合成 2,4-二芳基咪唑

  摘要：

  Suzuki 偶联是一种 Pd 催化的硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应，用于制备几种 2,4-二芳基咪唑。碘代和溴代咪唑 (3) 和 (9) 被证明是适合 Suzuki 偶联的芳基卤化物。这些咪唑卤化物在 Suzuki 条件下很容易与苯基硼酸、萘基硼酸和联苯硼酸反应生成芳基化咪唑。

  DOI：

  10.3987/com-05-10445
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-tribromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-bromo-2-(2-naphthyl)-1-{[2-(1,1,1-trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  卤代咪唑与芳基硼酸的 Suzuki 交叉偶联反应合成 2,4-二芳基咪唑

  摘要：

  Suzuki 偶联是一种 Pd 催化的硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应，用于制备几种 2,4-二芳基咪唑。碘代和溴代咪唑 (3) 和 (9) 被证明是适合 Suzuki 偶联的芳基卤化物。这些咪唑卤化物在 Suzuki 条件下很容易与苯基硼酸、萘基硼酸和联苯硼酸反应生成芳基化咪唑。

  DOI：

  10.3987/com-05-10445

文献信息

• Synthesis of 2,4-Diarylimidazoles through Suzuki Cross-coupling Reactions of Imidazole Halides with Arylboronic Acids
  作者：Thomas Erker、Ingo Langhammer

  DOI：10.3987/com-05-10445

  日期：——

  The Suzuki coupling, a Pd-catalyzed cross-coupling reaction of a boronic acid with an aryl halide, was used to prepare several 2,4-diarylimidazoles. lodinated and brominated imidazoles (3) and (9) proved to be suitable aryl halides for Suzuki coupling. These imidazole halides readily reacted with phenyl-, naphthyl- and biphenylboronic acids under Suzuki conditions to give arylated imidazoles.

  Suzuki 偶联是一种 Pd 催化的硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应，用于制备几种 2,4-二芳基咪唑。碘代和溴代咪唑 (3) 和 (9) 被证明是适合 Suzuki 偶联的芳基卤化物。这些咪唑卤化物在 Suzuki 条件下很容易与苯基硼酸、萘基硼酸和联苯硼酸反应生成芳基化咪唑。