tert-butyl (3S,4S)-3-[2'-(benzyloxy)ethyl]-5-nitro-2-oxo-4-(2'-methoxy)-phenylpentanoate | 1218815-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-3-[2'-(benzyloxy)ethyl]-5-nitro-2-oxo-4-(2'-methoxy)-phenylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-4-(2-methoxyphenyl)-5-nitro-2-oxo-3-(2-phenylmethoxyethyl)pentanoate
• CAS: 1218815-71-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₇
• 分子量: 457.524
• InChiKey: AWMXYRCMQDPORZ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S)-3-[2'-(benzyloxy)ethyl]-5-nitro-2-oxo-4-(2'-methoxy)-phenylpentanoate 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (2R,3S,4S)-3-[(2'-benzyloxy)ethyl]-4-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下手性Ni(OAc)2配合物催化α-酮酯与硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性共轭加成

  摘要：

  α-酮酯与硝基烯烃的高效、催化、非对映选择性和对映选择性共轭加成已被设计出来。该反应适用于各种底物。值得注意的是，内源性和外源性碱的组合是有效的，允许少量的催化剂（0.1-1 mol % Ni）有效地促进反应。该反应的合成效用在取代的吡咯烷衍生物的合成中得到证明，其立体化学与生物学上重要的天然产物如红藻氨酸密切相关。

  DOI：

  10.1021/ja909457b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(benzyloxy)-2-oxopentanoate 、 1-methoxy-2-((E)-2-nitrovinyl)benzene 在 Ni(OAc)2-(H₂O)4-(S,S)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine complex 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (3S,4S)-3-[2'-(benzyloxy)ethyl]-5-nitro-2-oxo-4-(2'-methoxy)-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下手性Ni(OAc)2配合物催化α-酮酯与硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性共轭加成

  摘要：

  α-酮酯与硝基烯烃的高效、催化、非对映选择性和对映选择性共轭加成已被设计出来。该反应适用于各种底物。值得注意的是，内源性和外源性碱的组合是有效的，允许少量的催化剂（0.1-1 mol % Ni）有效地促进反应。该反应的合成效用在取代的吡咯烷衍生物的合成中得到证明，其立体化学与生物学上重要的天然产物如红藻氨酸密切相关。

  DOI：

  10.1021/ja909457b