5-氰基噻吩-2-硼酸频哪醇酯 | 676501-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氰基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 5-溴-2-氰基噻吩；5-溴噻吩-2-腈；5-溴噻吩-2-甲腈
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyanothiophene-2-boronic acid pinacol ester
• CAS: 676501-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BNO₂S
• mdl: MFCD09952061
• 分子量: 235.115
• InChiKey: LKRPJAKTFWEYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82°C
• 沸点：
  346℃
• 密度：
  1.14
• 闪点：
  163℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-bromo-5-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)pyridine 、 5-氰基噻吩-2-硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(S)-5-(5-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)pyridin-3-yl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SHIP2 저해활성을 보이는 신규한 피리딘 유도체 및 이를 유효성분으로 하는 약학 조성물

  摘要：

  本发明涉及吡啶衍生物和/或作为SHIP2抑制剂的用途，化学式I的吡啶衍生物或其药学上可接受的盐，这些化合物的制备方法，以及这些化合物作为有效成分含有的药学组合物。上述吡啶衍生物和其药学上可接受的盐在与SHIP2相关的疾病方面，例如阿尔茨海默症、高血压、癌症、糖尿病等的治疗药物中是有用的。

  公开号：

  KR20200096455A
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 联硼酸频那醇酯 在 5-甲基-2-(噻吩-3-基)吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.03h， 以83%的产率得到5-氰基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  用于定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 硼酸化不同类型底物的显着高效铱催化剂

  摘要：

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13415

文献信息

• 1‐Indanone and 1,3‐indandione Derivatives as Ligands for Misfolded α‐Synuclein Aggregates
  作者：Xianwei Sun、Prasad Admane、Zbigniew A. Starosolski、Jason L. Eriksen、Ananth V. Annapragada、Eric A. Tanifum

  DOI：10.1002/cmdc.202100611

  日期：2022.1.19

  Homing in on the ideal α-synuclein ligand! The effective diagnosis of specific neurodegenerative disorders is complicated by the accumulation of multiple misfolded amyloid species in their pathogenesis. High-affinity and selective probes toward specific amyloid aggregates are imperative. SAR studies on some existing α-synuclein ligands have resulted in leads with high affinity and selectivity toward

  瞄准理想的 α-突触核蛋白配体！特定神经退行性疾病的有效诊断由于其发病机制中多种错误折叠的淀粉样蛋白的积累而变得复杂。针对特定淀粉样蛋白聚集体的高亲和力和选择性探针是必要的。对一些现有 α-突触核蛋白配体的 SAR 研究已发现对 α-syn 相对于 Aβ 和 tau 聚集体具有高亲和力和选择性的先导化合物。
• SHIP2 저해활성을 보이는 신규한 피리딘 유도체 및 이를 유효성분으로 하는 약학 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20200017170A

  公开（公告）日：2020-02-18

  본 발명은 피리딘 유도체 및/또는 SHIP2 억제제로서의 용도에 관한 것으로서, 화학식 I의 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 각각의 염, 이들 화합물의 제조방법, 그리고 이들 화합물이 유효성분으로 함유된 약학 조성물에 관한 것이다. 상기한 피리딘 유도체 및 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 SHIP2와 관련된 질환 예를 들면 알츠하이머성 치매, 고혈압, 암, 당뇨 등의 치료용 약제로 유용하다.

  本发明涉及吡啶衍生物和/或SHIP2抑制剂的用途，化学式I的吡啶衍生物或其药学上可接受的盐，这些化合物的制备方法，以及这些化合物作为有效成分含有的药学组合物。上述吡啶衍生物和其药学上可接受的盐在与SHIP2相关的疾病治疗中非常有用，例如阿尔茨海默病、高血压、癌症、糖尿病等。
• Iridium-Catalyzed Direct Borylation of Five-Membered Heteroarenes by Bis(pinacolato)diboron: Regioselective, Stoichiometric, and Room Temperature Reactions
  作者：Tatsuo Ishiyama、Jun Takagi、Yuhei Yonekawa、John F. Hartwig、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200303058

  日期：2003.9

  and pyrroles in stoichiometric amounts relative to bis(pinacolato)diboron in hexane at room temperature. The heteroarylboronates from regioselective CH activation at the 5-position were formed in high yields. Similar borylations of unsubstituted heteroarenes with an equimolar amount of the diboron regioselectively provided 2,5-bis(boryl)heteroarenes.

  由1/2 [Ir（OMe）（COD）] 2和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶生成的铱（I）络合物催化2-取代的噻吩，呋喃的直接硼化反应在室温下，相对于己烷中双（频哪醇）二硼的化学计量的吡咯和吡咯。高产率地形成了由5-位区域选择性CH活化引起的杂芳基硼酸酯。用等摩尔量的二硼区域选择性地提供未取代的杂芳烃的类似硼烷基化，选择性地提供了2，5-双（硼基）杂芳烃。
• ¹¹C and ¹⁸F Radiolabeling of Tetra- and Pentathiophenes as PET-Ligands for Amyloid Protein Aggregates
  作者：Patrik Nordeman、Leif B. G. Johansson、Marcus Bäck、Sergio Estrada、Håkan Hall、Daniel Sjölander、Gunilla T. Westermark、Per Westermark、Lars Nilsson、Per Hammarström、K. Peter R. Nilsson、Gunnar Antoni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00309

  日期：2016.4.14

  Three oligothiophenes were evaluated as PET ligands for the study of local and systemic amyloidosis ex vivo using tissue from patients with amyloid deposits and in vivo using healthy animals and PET-CT. The ex vivo binding studies revealed that all three labeled compounds bound specifically to human amyloid deposits. Specific binding was found in the heart, kidney, liver, and spleen. To verify the specificity of the oligothiophenes toward amyloid deposits, tissue sections with amyloid pathology were stained using the fluorescence exhibited by the compounds and evaluated with multiphoton microscopy. Furthermore, a in vivo monkey PET-CT study showed very low uptake in the brain, pancreas, and heart of the healthy animal indicating low nonspecific binding to healthy tissue. The biological evaluations indicated that this is a promising group of compounds for the visualization of systemic and localized amyloidosis.
• WO2024054832A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——