(2R,3R,11bR)-9-(benzyloxy)-3-isobutyl-10-methoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol (2R,3R)-2,3-bis((4-methylbenzoyl)oxy)succinate | 1141450-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2R,3R,11bR)-9-(benzyloxy)-3-isobutyl-10-methoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol (2R,3R)-2,3-bis((4-methylbenzoyl)oxy)succinate
• CAS: 1141450-16-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈*C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 781.9
• InChiKey: QCJPSEMRXVAITE-AMHZLHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  169.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,11bR)-9-(benzyloxy)-3-isobutyl-10-methoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol (2R,3R)-2,3-bis((4-methylbenzoyl)oxy)succinate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (2R,3R,11bR)-9-(benzyloxy)-3-isobutyl-10-methoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-9-苄氧基-α-二氢丁苯那嗪是VMAT2成像剂的重要中间体：绝对构型和手性识别

  摘要：

  本文首次报道了从X射线晶体学角度确定的（+）-9-苄氧基-α-二氢丁苯那嗪的绝对构型（8）。使用3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛（1）作为起始原料，通过六步反应制备化合物8。本文还首次描述了外消旋的9-苄氧基丁苯那嗪（5）和化合物8的非对映体盐的两种化合物的X射线晶体衍射结构。X射线结果和手性HPLC有助于阐明化合物8的绝对构型为2 R，3 R，11b R。外消旋化合物5的晶体结构在晶胞中包含两个独立于对称性的分子。有趣的是，尽管它们是结构异构体，但它们也就是对映体，即在溶液中，因为它们在晶格中不是彼此的镜像。为了阐明化合物8的非对映异构体盐的分子间相互作用机理，研究了其盐键，OH…O和CH…O氢键以及分子间CH…π相互作用等弱相互作用的晶体堆积。结果表明，羰基辅助盐桥和OH…O氢键在化合物8的非对映体盐的晶体结构中形成了极性柱，沿c轴看似带有张开翅膀的蝴蝶。这些极柱通过分子间CH…O氢键和分

  DOI：

  10.1002/chir.22126