1,4,5,7,8-pentafluoro-2-naphthylamine | 1309932-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5,7,8-pentafluoro-2-naphthylamine
• 英文别名: 3,6-H2-pentafluoro-2-naphthylamine；1,4,5,7,8-pentafluoronaphthalen-2-amine
• CAS: 1309932-08-8
• 化学式: C₁₀H₄F₅N
• 分子量: 233.14
• InChiKey: RWRCFYWJFSOBJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,7,8-pentafluoro-2-naphthylamine 、 乙酸酐 在 高氯酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到N-(1,4,5,7,8-pentafluoro-2-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰七氟-2-萘胺在氨水中用锌加氢脱氟：合成结果和机理考虑

  摘要：

  研究了在 NH3 水溶液中用锌还原七氟-2-萘基胺及其较少氟化类似物的 N-乙酰衍生物作为获得部分氟化 N-（2-萘基）乙酰胺的一种可能的通用和简洁的途径，因此，2-其他方式无法获得的萘胺。量子化学计算和 CV 测量结果已被用于讨论和证明建议的反应机制，包括两条竞争路线：底物自由基阴离子的碎裂及其与锌阳离子的复合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.818
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,4,5,7,8-pentafluoro-2-naphthyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到1,4,5,7,8-pentafluoro-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰七氟-2-萘胺在氨水中用锌加氢脱氟：合成结果和机理考虑

  摘要：

  研究了在 NH3 水溶液中用锌还原七氟-2-萘基胺及其较少氟化类似物的 N-乙酰衍生物作为获得部分氟化 N-（2-萘基）乙酰胺的一种可能的通用和简洁的途径，因此，2-其他方式无法获得的萘胺。量子化学计算和 CV 测量结果已被用于讨论和证明建议的反应机制，包括两条竞争路线：底物自由基阴离子的碎裂及其与锌阳离子的复合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.818

文献信息

• Hydrodefluorination of polyfluoro-2-naphthylamines by Zn in aqueous NH3: A correlation of the product distribution and the computationally predicted regioselectivity of the substrate radical anion fragmentation
  作者：Galina A. Selivanova、Alexey V. Reshetov、Irina V. Beregovaya、Nadezhda V. Vasil’eva、Irina Yu. Bagryanskaya、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.02.012

  日期：2012.5

  less fluorinated analogues by zinc in aqueous ammonia has been explored with respect to the possibility to occur and to rationalize the product distribution in terms of the mechanism including formation and fragmentation of a polyfluoroarene radical anion.

  就存在的可能性和使产物分布合理化方面（包括多氟芳烃自由基阴离子的形成和断裂）而言，已经探索了锌在氨水中对七氟-2-萘胺及其氟化程度较低的类似物进行加氢氟化。