benzyl 1-(2-oxocyclohexyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1607016-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: benzyl 1-(2-oxocyclohexyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1-(2-oxocyclohexyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1607016-01-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: UATDXXQSUSQLGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 benzyl 3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到benzyl 1-(2-oxocyclohexyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的无金属C（sp3）？H功能化：结构上不同的α取代的N-苄基和N-烯丙基氨基甲酸酯的构建

  摘要：

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310193

文献信息

• Enolizable Carbonyls and <i>N</i> ,<i>O</i> -Acetals: A Rational Approach for Room-Temperature Lewis Superacid-Catalyzed Direct α-Amidoalkylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Bahria Touati、Abderrahman El Bouakher、Catherine Taillier、Raja Ben Othman、Malika Trabelsi-Ayadi、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/chem.201504772

  日期：2016.4.18

  carbonyl donors, that is, ketones and aldehydes with unbiased N,O‐acetals, is described. Sn(NTf2)4 is an optimal catalyst to promote this challenging transformation at low loading and the reaction shows promising scope. A comprehensive and rational evaluation of this reaction has led to the establishment of an empirical scale of nucleophilic reactivity for a broad set of ketones that should be helpful

  描述了羰基供体的高效催化室温直接α-酰胺基烷基化反应，即具有无偏N，O-乙缩醛的酮和醛。Sn（NTf 2）4是在低负荷下促进这一具有挑战性的转变的最佳催化剂，该反应具有广阔的前景。对该反应进行了全面而合理的评估，已建立了一套广泛的酮亲核反应性的经验规模，这对羰基α-官能化方法的合成设计和开发应有所帮助。
• Mechanochemical Oxidative Mannich Reaction: Evaluation of Chemical and Mechanical Parameters for the Mild and Chemoselective Coupling of<i>N</i>-<i>tert</i>-butoxycarbonyltetrahydroquinolines and Ketones
  作者：Jing-Bo Yu、Gang Peng、Zhi-Jiang Jiang、Zi-Kun Hong、Wei-Ke Su

  DOI：10.1002/ejoc.201600987

  日期：2016.11

  A mechanochemical oxidative Mannich reaction of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) tetrahydroquinolines and ketones was successfully developed under solvent-free ball-milling conditions. The reaction afforded the desired coupling products in satisfactory yields under mild and tractable oxidative conditions. Side reactions such as deprotection of the Boc group were prevented by carefully adjusting the milling

  在无溶剂球磨条件下成功开发了 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 四氢喹啉和酮的机械化学氧化曼尼希反应。该反应在温和且易处理的氧化条件下以令人满意的产率提供了所需的偶联产物。通过仔细调整研磨参数，包括研磨频率、时间、研磨球填充度、研磨球尺寸和研磨助剂，防止了 Boc 基团脱保护等副反应。对范围的进一步检查表明，该反应体系也可以应用于 N-苄氧羰基和 N-芳基底物，以中等至良好的收率提供相应的产物。
• A metal-free cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline by sodium persulfate
  作者：Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Xinhui Pan、Zhiyu Xie、Xin Zan、Bin Sun、Lei Liu、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.094

  日期：2014.4

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline with a variety of C-H nucleophiles mediated by Na2S2O8 is developed. The reaction proceeds smoothly to give the coupled product in up to 83% yields. The nucleophile scope is broad, including simple ketones, aldehydes, and aryl rings. The carbamoyl protecting group can be readily removed under mild condition. The use of Na2S2O8 as the sole reagent for the CDC reaction is attractive based on economical and environmental factors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.