thieno<3,2-c>cinnoline | 60338-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: thieno<3,2-c>cinnoline
• 英文别名: thieno[3,2-c]cinnoline；Thieno[3,2-c]cinnoline
• CAS: 60338-65-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: XKIXWAQSDOGFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno<3,2-c>cinnoline 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTON J. W.; LAPHAM D. J., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 37, 3571-3572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-苯胺 生成 thieno<3,2-c>cinnoline
  参考文献：
  名称：

  苯并[3,4]环丁[1,2-b]噻吩

  摘要：

  描述了噻吩并[3,2-c] cinnoline的染料合成。该化合物的气相热解得到苯并[3,4]环丁[1,2-b]噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95465-6

文献信息

• Hydrazine–Halogen Exchange Strategy Toward N═N-Containing Compounds and Process Tracking for Mechanistic Insight
  作者：Rongrong Xie、Yi Xiao、Yiwen Wang、Zhi-Wei Xu、Ning Tian、Shiqing Li、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00542

  日期：2023.4.14

  studies. Furthermore, time-dependent electrospray ionization mass spectrometry (TD ESI-MS) was applied to track the process by detecting most intermediates. The complex [CuIII(iodobiphenyl)(bipy)I]+ (Int-C) was detected for the first time, giving evidence for oxidative addition of cyclic iodonium to Cu catalyst. Another complex [CuI(PHA)(bipy)] (Int-B) via ligand-exchange between the hydrazide and Cu catalyst

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling to Access Benzo[c]cinnolines
  作者：Shiyun Li、Yan An、Wei Zhao、Jun Huang、Bin Wen、Xingquan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02315

  日期：2024.8.23

  In this paper, a highly efficient copper-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling to obtain benzo[c]cinnolines (up to 100% yield) was developed. It was found that DMAP was a highly efficient ligand for copper-catalyzed oxidation, and molecular oxygen was a green oxidizing agent. In this simple process, various functional groups were tolerated under mild reaction conditions, and the practicality

  本文开发了一种高效的铜催化氧化脱氢偶联方法来获得苯并[ c ]肉啉（收率高达100%）。研究发现DMAP是铜催化氧化的高效配体，分子氧是绿色氧化剂。在这个简单的过程中，在温和的反应条件下可以耐受各种官能团，并且通过克级苯并[ c ]肉啉的制备和随后的衍生化证明了该过程的实用性。
• Barton, John W.; Lapham, David J.; Rowe, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 131 - 134
  作者：Barton, John W.、Lapham, David J.、Rowe, David J.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, J. W.;LAPHAM, D.;ROWE, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 131-133
  作者：BARTON, J. W.、LAPHAM, D.、ROWE, D. J.

  DOI：——

  日期：——