3-Butyl-4-cinnolinon | 33844-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Butyl-4-cinnolinon
• 英文别名: 3-butyl-1H-cinnolin-4-one；3-Butyl-4-hydroxy cinnoline；3-butyl-1H-cinnolin-4-one
• CAS: 33844-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: UOTGPIHFUAHIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butyl-4-cinnolinon 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到3-n-butyl-1,4-dihydro-cinnoline
  参考文献：
  名称：

  A convenient and efficient protocol for the synthesis of 4(1H)-cinnolones, 1,4-dihydrocinnolines, and cinnolines in aqueous medium: application for detection of nitrite ions

  摘要：

  3-Aryl/alkyl-4(1H)-cinnolones are obtained in one step from 2-aryl/alkylethynyl aniline by reaction with sodium nitrite and dilute hydrochloric acid via Richter cyclization. The alkyl cinnolones on reduction with Sn/HCl furnish 1,4-dihydro-3-alkylcinnolines, which are converted to 3-alkylcinnolines by treatment with NaNO2/HCl/KI. The whole process is carried out in aqueous medium at ambient temperature within a short reaction period. The reaction of 2-phenylethynyl aniline exhibits yellow color with UV absorbance at 391 nm and has been successfully tested for the detection of nitrite ions in water at parts per million concentration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-1-ynyl)aniline 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3-Butyl-4-cinnolinon
  参考文献：
  名称：

  A convenient and efficient protocol for the synthesis of 4(1H)-cinnolones, 1,4-dihydrocinnolines, and cinnolines in aqueous medium: application for detection of nitrite ions

  摘要：

  3-Aryl/alkyl-4(1H)-cinnolones are obtained in one step from 2-aryl/alkylethynyl aniline by reaction with sodium nitrite and dilute hydrochloric acid via Richter cyclization. The alkyl cinnolones on reduction with Sn/HCl furnish 1,4-dihydro-3-alkylcinnolines, which are converted to 3-alkylcinnolines by treatment with NaNO2/HCl/KI. The whole process is carried out in aqueous medium at ambient temperature within a short reaction period. The reaction of 2-phenylethynyl aniline exhibits yellow color with UV absorbance at 391 nm and has been successfully tested for the detection of nitrite ions in water at parts per million concentration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.016

文献信息

• Nitrogenous bicyclic derivatives substituted with benzyl
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05324839A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Novel bicyclic compounds in all possible racemic, enantiomeric and diasteroisomeric forms of the formula ##STR1## having antagonistic properties for angiotensin II receptors and novel intermediates and process for their preparation.

  具有对抗肾素II受体作用的所有可能的消旋、对映异构和对映异构形式的新型双环化合物的分子式为##STR1##，以及其制备的新型中间体和方法。
• Nitrogenous bicycles
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US06004979A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  Compounds of the formula ##STR1## in all possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric forms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts with acids and bases having antagonistic properties for angiotensin II receptors and a process and novel intermediates for their properties.

  该化合物的公式为##STR1##，包括所有可能的外消旋型、对映异构体和非对映异构体形式及其与酸和碱的非毒性、药学可接受的盐，具有对肾素-血管紧张素系统II型受体具有拮抗作用的性质，以及制备该化合物的方法和新的中间体。
• Quinoline compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05817674A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  Compounds of the formula ##STR1## in all possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric forms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts with acids and bases having antagonistic properties for angiotensin II receptors and a process and novel intermediates for their properties.

  该文献描述了一种化合物的公式##STR1##的所有可能的外消旋、对映体和非对映异构体形式，以及它们与具有对抗血管紧张素II受体的酸和碱的无毒、药学上可接受的盐的性质，以及它们的制备过程和新颖的中间体。
• N-substituted quinolines
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US05985894A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Novel N-substituted quinolines of the formula useful in the treatment of cardiovascular illnesses having an alteration in the vasomotricity and a process for their preparation.

  这是一种公式为N-取代喹啉的小说化合物，可用于治疗心血管疾病，其具有改变血管运动性的作用，并且还提供了其制备方法。
• Dérivés N-substitués de la quinoléine, leur procédé de préparation, les intermédiaires obtenus, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0498721A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  Produit de formule (ID) : dans laquelle : D₁, D₂, D₃ et D₄ azote, méthine, méthylène, R1B hydrogène, alkyle, alkényle, alkynyle, acyle, cyano, carboxy, RB, R2B et R3B : a) hydrogène, halogène, hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle, carboxy, cycloalkyle, b) alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy, alkylthio, c) aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy, arylthio d) R5B alkylène, YB représente -Y1B-B-Y2B : Y1B représente aryle B représente : soit une simple liaison entre Y1B et Y2B, soit : -CO-, -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH₂)n- ou -S-(CH₂)n- (n = 0 à 4), Y2B représente : soit, si B représente une simple liaison, hydrogène, halogène, hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy, tétrazole, isoxazole, soit, quelle que soit B, Y1B. Ces produits justifient leur emploi comme médicaments.

  式（ID）的乘积 ： 其中 D₁、D₂、D₃ 和 D₄ 氮、甲烷、亚甲基、 R1B 氢、烷基、烯基、炔基、酰基、氰基、羧基、 RB、R2B 和 R3B： a) 氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、磺酰基、甲酰基、苯甲酰基、酰基、羧基、环烷基、 b) 烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、 c) 芳基、芳烷基、芳烯基、芳氧基、芳硫基 d) R5B 亚烷基、 YB 代表-Y1B-B-Y2B ： Y1B 代表芳基 B 代表： Y1B 和 Y2B 之间的单键、 或 ：-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-(CH₂)n- 或-S-(CH₂)n- (n = 0 至 4)、 Y2B 代表 ： 或者，如果 B 代表单键，氢、卤素、羟基、氰基、硝基、三氟甲基、羧基、四唑、异噁唑、 或 Y1B（与 B 无关）。 这些产品可作为药物使用。