(1S,10bR)-1-Hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo-<2,1-a>isoquinolin-3-one | 172276-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,10bR)-1-Hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo-<2,1-a>isoquinolin-3-one
• 英文别名: (1S,10bR)-1-hydroxy-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 172276-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RKOOWVNOBXQFIW-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,10bR)-1-Hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo-<2,1-a>isoquinolin-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (10bS)-1,2,3,5,6,10b-Hexahydropyrrolo-<2,1-a>isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Pyrrolidinoisoquinoline Derivatives from L-Malic Acid and L-Tartaric Acid

  摘要：

  The pyrrolidinoisoquinoline derivatives ((-)-3, (-)-4) and their antipodes ((+)-3, (+)-4) were prepared by reductive deoxygenation and reduction from the intermediates 9 and 10. The key intermediates 9 and 10 were prepared by a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral lactams, which derived from L-malic acid and L-tartaric acid, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00127a019
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-羟基-1-(2-苯基乙基)吡咯烷-2,5-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1S,10bR)-1-Hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo-<2,1-a>isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Pyrrolidinoisoquinoline Derivatives from L-Malic Acid and L-Tartaric Acid

  摘要：

  The pyrrolidinoisoquinoline derivatives ((-)-3, (-)-4) and their antipodes ((+)-3, (+)-4) were prepared by reductive deoxygenation and reduction from the intermediates 9 and 10. The key intermediates 9 and 10 were prepared by a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral lactams, which derived from L-malic acid and L-tartaric acid, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00127a019

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLOPENTENE-FUSED PYRROLOISOQUINOLINONE DERIVATIVE VIA<i>N</i>-ACYLIMINIUM ION CYCLIZATION
  作者：Dong Jin Hwang、Soo Sung Kang、Jae Yeol Lee、Jung Hoon Choi、Hokoon Park、Yong Sup Lee

  DOI：10.1081/scc-120003411

  日期：2002.1

  pyrrolo[2,1-a]isoquinolinone derivative 7 was prepared. C-4 Hydroxylated 5-ethoxylactam 1b gave 4,5-epoxylactam 2 in high yield instead of isoquinoline derivative 3b under the N-acyliminium ion cyclization condition. The 4,5-epoxylactam 2 was converted to another N-acyliminium ion precursor 6 through base-promoted epoxide ring opening, silylation, and thermal Diels–Alder reaction with cyclopentadiene in

  摘要 本研究制备了一类新的吡咯并[2,1-a]异喹啉酮衍生物7。C-4羟基化5-乙氧基内酰胺1b在N-酰基胺离子环化条件下以高产率得到4,5-环氧内酰胺2而不是异喹啉衍生物3b。4,5-环氧内酰胺 2 通过碱促进的环氧化物开环、硅烷化和与环戊二烯的热 Diels-Alder 反应以高产率转化为另一种 N-酰基胺离子前体 6。最后，化合物 6 在 TiCl4 存在下环化，得到环戊烯稠合的吡咯并异喹啉衍生物 7。