1-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-yl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: VMXYNNOLPQQSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-亚甲基-1,3-二恶螺旋[4.5]癸烷-2-酮 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 1-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series

  摘要：

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0293-0

文献信息

• 4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series
  作者：I. Yu. Titov、N. B. Chernysheva、Yu. B. Chudinov、A. A. Bogolyubov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-006-0293-0

  日期：2006.3

  Intramolecular amidoalkylation of nonactivated 3-(2-arylethyl)-4-hydroxyoxazolidin-2-ones in polyphosphoric acid gave oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one whose hydrolysis affords isoquinoline β-amino alcohols, calycotomine analogs. Using the developed procedure, 13,13,13a-trimethylberbine was synthesized.

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。