4-(iodomethylene)-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one | 878203-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(iodomethylene)-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: 4-[1-iodometh-(E)-ylidene]-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-2-one；(4E)-4-(iodomethylidene)-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 878203-80-6
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: SQLVUZWOCXVIMI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(iodomethylene)-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到4-[3-phenylprop-2-yn-(E)-ylidene]-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates

  摘要：

  Diversely substituted 4-alkylidene-1,3-dioxolan-2-ones are efficiently synthesized by a gold(I)-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates. The substrates are readily accessible and the transformation, which is performed under mild reaction conditions using a low loading of catalyst, allows the synthesis of cyclic carbonates, which would be less efficiently obtained using traditional methods. This procedure has also been applied to the stereoselective synthesis of (E)- or (Z)-4-halomethylene-1,3-dioxolan-2-ones, which Proved to be suitable substrates for palladium-catalyzed cross-coupling reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.108
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-ethynylcyclohexyl carbonate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4-(iodomethylene)-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从炔丙基碳酸叔丁酯形成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了有关金（I）催化的炔丙基碳酸叔丁酯重排成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮的研究。所采用的温和的反应条件可以有效合成各种环状碳酸酯，而使用所报道的方法不太容易获得这些环状碳酸酯。已经观察到最终产物的结构可变性，并且该可变性很大程度上取决于连接至炔部分的取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ol053100o

文献信息

• Metal Free Activation of Alkynyl Glycosyl Carbonate Donors
  作者：Kameshwar Prasad、Ananay Sharma、Soumyaranjan Pati、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/adsc.202300251

  日期：2023.7.18

  plays pivotal role in controlling the outcome of the glycosylation. Recently discovered alkynyl glycosyl carbonate donors possess self-stability, high reactivity, and fast reaction time (15–30 min) when activated with [Au]/[Ag]-catalysts. Herein, we report metal free conditions for the activation of the same alkynyl glycosyl carbonate donors using I2/TMSOTf in stoichiometric quantities. Extrusion product

  获得均质糖复合物对于评估其生物物理活性以及有时作为候选疫苗具有重要意义。糖复合物的合成涉及两种物质，其中糖基供体在控制糖基化结果中起着关键作用。最近发现的炔基糖基碳酸酯供体在用[Au]/[Ag]催化剂活化时具有自稳定性、高反应活性和快速反应时间（15-30分钟）。在此，我们报告了使用 I 2激活相同的炔基糖基碳酸酯供体的无金属条件/TMSOTf 按化学计量。通过单晶X射线分析，挤出产物被鉴定为偏二碘化乙烯。该反应条件适合合成各种糖苷、嘌呤/嘧啶核苷和肺炎克雷伯菌（O-3-抗原）的五糖重复单元。