2-(4-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-amine | 1049605-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-{4-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}ethan-1-amine；2-[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]ethanamine
• CAS: 1049605-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃N₄
• mdl: MFCD09971666
• 分子量: 274.289
• InChiKey: RGRQJSPXZNQDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-amine 在 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 C₂₈H₃₉F₃N₈O₁₀
  参考文献：
  名称：

  含尿素MraY抑制剂的合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  描述了被 5'-亚甲基脲取代的氨基核糖基尿苷的直接合成。它们的聚合合成涉及由各种活化酰胺和 5' 位被氨甲基取代的叠氮核糖基尿苷形成尿素。这种常见的中间体是由邻苯二甲酰亚氨基尿苷衍生物与核糖基氟作为核糖基供体的非对映选择性糖基化产生的。对合成的 11 种含尿素抑制剂对 MraY 转移酶活性的抑制进行了评估，结果发现 10 种化合物显示了 MraY 抑制作用，IC 50范围为 1.9 μM 至 16.7 μM。还在一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌上评估了它们的抗菌活性。四种化合物对革兰氏阳性细菌病原体表现出良好的活性，MIC范围为8至32 μg mL -1 ，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和屎肠球菌。有趣的是，一种化合物还显示出对铜绿假单胞菌的抗菌活性，MIC 等于 64 μg mL -1 。对接实验预测了活性化合物尿素链在Aquifex aeolicus的 MraY 活性位点内不同疏水区域（HS2

  DOI：

  10.1039/d1ob00710f
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  含尿素MraY抑制剂的合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  描述了被 5'-亚甲基脲取代的氨基核糖基尿苷的直接合成。它们的聚合合成涉及由各种活化酰胺和 5' 位被氨甲基取代的叠氮核糖基尿苷形成尿素。这种常见的中间体是由邻苯二甲酰亚氨基尿苷衍生物与核糖基氟作为核糖基供体的非对映选择性糖基化产生的。对合成的 11 种含尿素抑制剂对 MraY 转移酶活性的抑制进行了评估，结果发现 10 种化合物显示了 MraY 抑制作用，IC 50范围为 1.9 μM 至 16.7 μM。还在一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌上评估了它们的抗菌活性。四种化合物对革兰氏阳性细菌病原体表现出良好的活性，MIC范围为8至32 μg mL -1 ，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和屎肠球菌。有趣的是，一种化合物还显示出对铜绿假单胞菌的抗菌活性，MIC 等于 64 μg mL -1 。对接实验预测了活性化合物尿素链在Aquifex aeolicus的 MraY 活性位点内不同疏水区域（HS2

  DOI：

  10.1039/d1ob00710f

文献信息

• [EN] FUROINDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FUROINDAZOLE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021122415A9

  公开（公告）日：2022-07-21
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of urea-containing MraY inhibitors
  作者：Martin Oliver、Laurent Le Corre、Mélanie Poinsot、Alessandra Corio、Léa Madegard、Michaël Bosco、Ana Amoroso、Bernard Joris、Rodolphe Auger、Thierry Touzé、Ahmed Bouhss、Sandrine Calvet-Vitale、Christine Gravier-Pelletier

  DOI：10.1039/d1ob00710f

  日期：——

  fluoride as a ribosyl donor. The inhibition of the MraY transferase activity by the synthetized 11 urea-containing inhibitors was evaluated and 10 compounds revealed MraY inhibition with IC50 ranging from 1.9 μM to 16.7 μM. Their antibacterial activity was also evaluated on a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. Four compounds exhibited a good activity against Gram-positive bacterial pathogens

  描述了被 5'-亚甲基脲取代的氨基核糖基尿苷的直接合成。它们的聚合合成涉及由各种活化酰胺和 5' 位被氨甲基取代的叠氮核糖基尿苷形成尿素。这种常见的中间体是由邻苯二甲酰亚氨基尿苷衍生物与核糖基氟作为核糖基供体的非对映选择性糖基化产生的。对合成的 11 种含尿素抑制剂对 MraY 转移酶活性的抑制进行了评估，结果发现 10 种化合物显示了 MraY 抑制作用，IC 50范围为 1.9 μM 至 16.7 μM。还在一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌上评估了它们的抗菌活性。四种化合物对革兰氏阳性细菌病原体表现出良好的活性，MIC范围为8至32 μg mL -1 ，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和屎肠球菌。有趣的是，一种化合物还显示出对铜绿假单胞菌的抗菌活性，MIC 等于 64 μg mL -1 。对接实验预测了活性化合物尿素链在Aquifex aeolicus的 MraY 活性位点内不同疏水区域（HS2