(2E, 4S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(tert-butyl(methoxymethoxy)Dimethylsilane)-2-methyl-2-hexenal | 1190870-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E, 4S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(tert-butyl(methoxymethoxy)Dimethylsilane)-2-methyl-2-hexenal
• 英文别名: (E,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethoxymethyl]-2-methylhex-2-enal
• CAS: 1190870-97-3
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 416.749
• InChiKey: FWUFYEDTWSWQTL-ZSFFSCSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 (2E, 4S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(tert-butyl(methoxymethoxy)Dimethylsilane)-2-methyl-2-hexenal 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以72%的产率得到(2E,4E,6S)-8-(tert-butyldimethylsylanyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyl-2,4-octadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的醛的直接对映选择性有机催化羟甲基化

  摘要：

  描述了利用α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为有机催化剂的醛的直接对映选择性羟甲基化。没有分离出中间体α-取代的β-羟基醛，而是将其转化为更容易分离的衍生物。例如，以优异的对映选择性以高达94％的收率分离出衍生的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9017479
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E, 4S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(tert-butyl(methoxymethoxy)dimethylsilane)-2-methylhex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 rochelle salt 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到(2E, 4S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(tert-butyl(methoxymethoxy)Dimethylsilane)-2-methyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的醛的直接对映选择性有机催化羟甲基化

  摘要：

  描述了利用α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为有机催化剂的醛的直接对映选择性羟甲基化。没有分离出中间体α-取代的β-羟基醛，而是将其转化为更容易分离的衍生物。例如，以优异的对映选择性以高达94％的收率分离出衍生的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9017479

文献信息

• Direct Enantioselective Organocatalytic Hydroxymethylation of Aldehydes Catalyzed by α,α-Diphenylprolinol Trimethylsilyl Ether
  作者：Robert K. Boeckman、John R. Miller

  DOI：10.1021/ol9017479

  日期：2009.10.15

  The direct enantioselective hydroxymethylation of aldehydes utilizing α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether as an organocatalyst is described. The intermediate α-substituted β-hydroxyaldehydes were not isolated but converted to the more readily isolable derivatives. For example, the derived hydroxy acids were isolated in up to 94% yield with excellent enantioselectivity.

  描述了利用α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为有机催化剂的醛的直接对映选择性羟甲基化。没有分离出中间体α-取代的β-羟基醛，而是将其转化为更容易分离的衍生物。例如，以优异的对映选择性以高达94％的收率分离出衍生的羟基酸。