Diethyl Amino(pyridin-2-yl)methylphosphonate | 128474-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl Amino(pyridin-2-yl)methylphosphonate
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl(pyridin-2-yl)methanamine
• CAS: 128474-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 244.23
• InChiKey: SDGDYVVFRXSUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl Amino(pyridin-2-yl)methylphosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Diethyl (cis-3-Azido-2-oxo-4-styrylazetidin-1-yl)(pyridin-2-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  （1 R *，10a R *）-1-叠氮基-10-亚苄基-4-（二乙基膦酰基）-1,2,10,10a-四氢-2-氧代-4 H-氮杂苯并[1,2] -一个]吡啶并[1,2 d ]吡嗪-9-基鎓溴化

  摘要：

  描述了标题化合物VI的一些衍生物的合成。在MeOH中溴化（顺式-3-叠氮基-2-氧代-4- styrylazetidin-1-基）（吡啶-2-基）甲基膦酸二乙酯（6）生成三环β-内酰胺7，而二乙基（顺式- 3-叠氮基-2-氧代-4-乙烯基氮杂环丁烷-1-基）（吡啶-2-基）甲基膦酸酯（9）得到三环β-内酰胺10。提出了这些转换的机制（方案1和2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730121
• 作为产物：
  描述：

  (Benzylamino-pyridin-2-yl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester; hydrochloride 在 palladium dichloride 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到Diethyl Amino(pyridin-2-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  （1 R *，10a R *）-1-叠氮基-10-亚苄基-4-（二乙基膦酰基）-1,2,10,10a-四氢-2-氧代-4 H-氮杂苯并[1,2] -一个]吡啶并[1,2 d ]吡嗪-9-基鎓溴化

  摘要：

  描述了标题化合物VI的一些衍生物的合成。在MeOH中溴化（顺式-3-叠氮基-2-氧代-4- styrylazetidin-1-基）（吡啶-2-基）甲基膦酸二乙酯（6）生成三环β-内酰胺7，而二乙基（顺式- 3-叠氮基-2-氧代-4-乙烯基氮杂环丁烷-1-基）（吡啶-2-基）甲基膦酸酯（9）得到三环β-内酰胺10。提出了这些转换的机制（方案1和2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730121

文献信息

• α-Amido sulphones as useful intermediates in the preparation of<i>C</i>-chiral α-aminophosphonates and α-aminophosphonic acids
  作者：Joseph D. Gbubele、Tomasz Misiaszek、Miłosz Siczek、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.1039/d3ob00924f

  日期：——

  α-Amido sulphones have been used as useful starting materials in the preparation of C-chiral α-aminophosphonates and α-aminophosphonic acids. The developed methodology is based on a one-pot, base-catalysed in situ generation of an imine intermediate followed by addition of a phosphorus nucleophile. The presented protocol is simple and effective and can be applied to a variety of structurally diverse

  α-氨基砜已被用作制备C-手性α-氨基膦酸酯和α-氨基膦酸的有用起始材料。所开发的方法基于一锅法、碱催化原位生成亚胺中间体，然后添加磷亲核试剂。该方案简单有效，可应用于各种结构不同的α-酰胺基砜和磷亲核试剂，经过简单结晶后以非常好的收率得到所需的纯产物。重要的是，使用带有手性助剂的H-膦酸酯使得反应能够以高非对映选择性（生成并分离出单一非对映异构体）进行，并且可以精确控制新生成的C-手性中心的构型。