(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol | 1262760-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol；(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 1262760-11-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 286.562
• InChiKey: RRLVXOZCFUODSW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S,E)-5-iodo-4-methylpent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对基于恶唑的类似物（-）-Zampanolide的合成的研究

  摘要：

  已经描述了关于合成基于恶唑的（-）-扎曼醇化物（2）的类似物的研究。通过酯化作用和基于霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）的大环化反应，通过醇5和酸4来构建（-）-缩水甘油类似物22。但是，尝试将（Z，E）-山梨酰胺连接到22上的尝试未成功。大环的C（8）–C（9）双键易于迁移至与恶唑环共轭，这通常可能会限制具有芳香族部分的扎曼醇化物类似物作为四氢吡喃替代品的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00378
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对基于恶唑的类似物（-）-Zampanolide的合成的研究

  摘要：

  已经描述了关于合成基于恶唑的（-）-扎曼醇化物（2）的类似物的研究。通过酯化作用和基于霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）的大环化反应，通过醇5和酸4来构建（-）-缩水甘油类似物22。但是，尝试将（Z，E）-山梨酰胺连接到22上的尝试未成功。大环的C（8）–C（9）双键易于迁移至与恶唑环共轭，这通常可能会限制具有芳香族部分的扎曼醇化物类似物作为四氢吡喃替代品的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00378

文献信息

• [EN] PREPARATION OF (R)- AND (S)-N-(3, 4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMINO)--6-METHOXYPHENYL) -1- (2, 3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE AND PROTECTED DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE (R)- ET (S)-N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO—4-IODOPHÉNYLAMINO)-6-MÉTHOXYPHÉNYL)-1- (2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE ET DE LEURS DÉRIVÉS PROTÉGÉS
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2011009541A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to the preparation of (R)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide and (S)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide. (I)

  该发明涉及(R)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺和(S)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺的制备。(I)
• Total and Semi-Syntheses of Antimicrobial Thuggacin Derivatives
  作者：Jana Franke、Martin Bock、Richard Dehn、Jörg Fohrer、Santosh B. Mhaske、Antonella Migliorini、Argyrios A. Kanakis、Rolf Jansen、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201405874

  日期：2015.3.9

  The total and semi‐synthesis of 13 new macrolactones derived from thuggacin, which is a secondary metabolite from the myxobacterium Sorangium cellulosum, are reported. The thuggacins have attracted much attention due to their strong antibacterial activity, particularly towards Mycobacterium tuberculosis. This study focuses on 1) thuggacin derivatives that cannot equilibrate by transacylation between

  据报道，共有13种新的大黄内酯衍生自thuggacin，它是粘胶纤维梭菌的次生代谢产物。thuggacins具有强大的抗菌活性，尤其是对结核分枝杆菌的抗菌作用引起了人们的广泛关注。。这项研究的重点是：1）不能通过三种天然thuggacins A–C之间的转酰基作用来平衡的thuggacin衍生物，2）噻唑环的作用，以及3）C2处的己基侧链。C17处的半合成O-甲基化抑制了转酰化作用，而没有实质性的抗菌活性损失。将C17–C25侧链替换为简化的疏水链会导致抗菌活性完全丧失。通过恶唑环的噻唑交换或在C 2处己基侧链的去除对生物学性质没有实质性影响。
• PREPARATION OF (R)-N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMIN0)-6-METHOXYPHENYL)-1-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE AND (S)- N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMIN0)-6-METHOXYPHENYL)-1-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE
  申请人：Maderna Andreas

  公开号：US20120178946A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention relates to the preparation of (R)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide and (S)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide.

  本发明涉及制备(R)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺和(S)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺的方法。
• PREPARATION OF (R)-N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMINO)-6-METHOXYPHENYL)-1-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE AND (S)- N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMINO)-6-METHOXYPHENYL)-1-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20130261320A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the preparation of (R)—N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide and (S)—N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide.

  本发明涉及制备(R)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯基氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺和(S)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯基氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺的方法。
• Preparation of (R)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide and (S)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide
  申请人：Ardea Biosciences, Inc.

  公开号：US08884058B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  The present invention relates to the preparation of (R)—N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide and (S)—N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide.

  本发明涉及制备(R)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯基氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺和(S)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯基氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺的方法。