2-(6-carbamoyl-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-N²-cyclohexylideneacetohydrazide | 1526924-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(6-carbamoyl-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-N²-cyclohexylideneacetohydrazide
• 英文别名: 3-[2-(2-Cyclohexylidenehydrazinyl)-2-oxoethyl]-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 1526924-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₃S
• 分子量: 361.425
• InChiKey: IMFSBZHGZDHRJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨在-5-氨基羰基-4-甲基-3-噻吩羧酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(6-carbamoyl-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-N²-cyclohexylideneacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和生物评价作为潜在的消炎和镇痛药

  摘要：

  从5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺钾盐3出发，制备了一系列带有各种取代基或通过原子间隔基与各种杂环部分连接的噻吩并嘧啶衍生物。从制备的化合物中选择十二种，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿袋生物测定法（以双氯芬酸钠为参考标准）评估其抗炎活性。致溃疡作用和急性毒性（ALD 50还测定了这些化合物的值。另外，使用大鼠尾巴撤回技术评估相同化合物的镇痛活性。结果表明，与双氯芬酸钠相比，化合物5a，13、14b，15a，16a和16b具有较高的抗炎作用，而化合物5a，14a，15a和16a的镇痛活性明显高于或等于参考文献。 。所有测试的化合物均显示出较高的胃肠道安全性，并且被实验动物良好耐受，并具有较高的安全系数（ALD 50 > 3.0g / Kg）。

  DOI：

  10.2174/1573406411309080012

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Thieno[2,3-d] pyrimidine Derivatives as Potential Anti-inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Alaa El-Tombary、Soad El-Hawash、Nargues Habib、Raafat Soliman、Ibrahim El-Ashmawy、Omaima Shaaban

  DOI：10.2174/1573406411309080012

  日期：2013.10.1

  these compounds were also determined. In addition, the analgesic activity of the same compounds was evaluated using the rat tail withdrawal technique. The results revealed that compounds 5a, 13, 14b, 15a, 16a and 16b had high anti-inflammatory effect comparable to diclofenac sodium, whereas compounds 5a, 14a, 15a and 16a revealed pronounced analgesic activity that is equal or higher than that of the reference

  从5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺钾盐3出发，制备了一系列带有各种取代基或通过原子间隔基与各种杂环部分连接的噻吩并嘧啶衍生物。从制备的化合物中选择十二种，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿袋生物测定法（以双氯芬酸钠为参考标准）评估其抗炎活性。致溃疡作用和急性毒性（ALD 50还测定了这些化合物的值。另外，使用大鼠尾巴撤回技术评估相同化合物的镇痛活性。结果表明，与双氯芬酸钠相比，化合物5a，13、14b，15a，16a和16b具有较高的抗炎作用，而化合物5a，14a，15a和16a的镇痛活性明显高于或等于参考文献。 。所有测试的化合物均显示出较高的胃肠道安全性，并且被实验动物良好耐受，并具有较高的安全系数（ALD 50 > 3.0g / Kg）。