5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide | 691862-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• 英文别名: 5-methyl-4-oxo-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide；5-methyl-4-oxo-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-carboxamide；5-methyl-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 691862-37-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD05238199
• 分子量: 209.228
• InChiKey: SZXREMIPKYVHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N²-benzylidene-2-(6-carbamoyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和生物评价作为潜在的消炎和镇痛药

  摘要：

  从5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺钾盐3出发，制备了一系列带有各种取代基或通过原子间隔基与各种杂环部分连接的噻吩并嘧啶衍生物。从制备的化合物中选择十二种，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿袋生物测定法（以双氯芬酸钠为参考标准）评估其抗炎活性。致溃疡作用和急性毒性（ALD 50还测定了这些化合物的值。另外，使用大鼠尾巴撤回技术评估相同化合物的镇痛活性。结果表明，与双氯芬酸钠相比，化合物5a，13、14b，15a，16a和16b具有较高的抗炎作用，而化合物5a，14a，15a和16a的镇痛活性明显高于或等于参考文献。 。所有测试的化合物均显示出较高的胃肠道安全性，并且被实验动物良好耐受，并具有较高的安全系数（ALD 50 > 3.0g / Kg）。

  DOI：

  10.2174/1573406411309080012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨在-5-氨基羰基-4-甲基-3-噻吩羧酸乙酯 、 formamide 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]嘧啶类衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  本研究涉及几种新的3-取代或2,3-二取代-5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-的合成，抗癌和抗菌筛选。羧酰胺衍生物。美国国家癌症研究所选择了三种化合物（4b，8c和11b），并首先在单剂量原发性抗癌试验中针对60种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性评估。针对十种稀释度下五个浓度的五种浓度的60种人类癌细胞系，评估通过了该活性标准的化合物8c，该化合物对所有癌细胞系均表现出非选择性的广谱活性。此外，化合物4b，6，图8c，图8d，和16显示出显着可比对氨苄青霉素的抗菌活性绿脓杆菌。因此，可以得出结论，化合物8c可以用作寻找有效的双重抗癌抗微生物剂的有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0324-3

文献信息

• Novel Thienopyrimidones
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20210107918A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  This invention relates to thienopyrimidinones and their use as inhibitors of TRPA1 activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of fibrotic diseases, inflammatory and auto-immune diseases and CNS-related diseases.

  该发明涉及噻吩嘧啶酮及其作为TRPA1活性抑制剂的用途，含有该化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防纤维化疾病、炎症和自身免疫疾病以及中枢神经系统相关疾病的药物的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel series of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as anticancer and antimicrobial agents
  作者：Nargues S. Habib、Raafat Soliman、Alaa A. El-Tombary、Soad A. El-Hawash、Omaima G. Shaaban

  DOI：10.1007/s00044-012-0324-3

  日期：2013.7

  The present study is concerned with the synthesis, anticancer and antimicrobial screening of several new 3-substituted or 2,3-disubstituted-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide derivatives. Three compounds (4b, 8c, and 11b) were selected by the National Cancer Institute and were first evaluated at a single-dose primary anticancer assay against 60 human cancer cell lines for

  本研究涉及几种新的3-取代或2,3-二取代-5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-的合成，抗癌和抗菌筛选。羧酰胺衍生物。美国国家癌症研究所选择了三种化合物（4b，8c和11b），并首先在单剂量原发性抗癌试验中针对60种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性评估。针对十种稀释度下五个浓度的五种浓度的60种人类癌细胞系，评估通过了该活性标准的化合物8c，该化合物对所有癌细胞系均表现出非选择性的广谱活性。此外，化合物4b，6，图8c，图8d，和16显示出显着可比对氨苄青霉素的抗菌活性绿脓杆菌。因此，可以得出结论，化合物8c可以用作寻找有效的双重抗癌抗微生物剂的有用的先导化合物。
• Thienopyrimidones
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US11136336B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  This invention relates to thienopyrimidinones and their use as inhibitors of TRPA1 activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of fibrotic diseases, inflammatory and auto-immune diseases and CNS-related diseases.

  本发明涉及噻吩嘧啶酮及其作为 TRPA1 活性抑制剂的用途、含有噻吩嘧啶酮的药物组合物，以及使用噻吩嘧啶酮作为治疗和/或预防纤维化疾病、炎症性和自身免疫性疾病以及中枢神经系统相关疾病的药物的方法。
• ANTIBACTERIAL AMIDE AND SULFONAMIDE SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS
  申请人：Crestone, Inc.

  公开号：EP2200440B1

  公开（公告）日：2017-07-19
• THIENOPYRIMIDONES AS TRPA1 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP4045509A1

  公开（公告）日：2022-08-24