1-benzyl-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidin-3-ol | 1001070-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidin-3-ol
• 英文别名: 3-[1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]-1-benzylpiperidin-3-ol
• CAS: 1001070-13-8
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 447.558
• InChiKey: QUOJYDPAUZZNJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidin-3-ol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以66.5%的产率得到1-benzyl-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL NICOTINIC ACETYL-CHOLINE RECEPTOR AGONISM AND DOPAMINE REUPTAKE INHIBITION

  摘要：

  阿扎因多ール衍生物的公式（I）如下： 其中符号的含义如说明书中所给。这些化合物具有部分尼古丁乙酰胆碱受体激动作用和去甲肾上腺素再摄取抑制作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制造它们的方法，制造用于其合成的新的中间体的方法，制造组合物的方法以及这些化合物和组合物的用途，例如，用于将它们施用于患者以在尼古丁受体和/或去甲肾上腺素转运体涉及的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病。

  公开号：

  US20080009514A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以23%的产率得到1-benzyl-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL NICOTINIC ACETYL-CHOLINE RECEPTOR AGONISM AND DOPAMINE REUPTAKE INHIBITION

  摘要：

  阿扎因多ール衍生物的公式（I）如下： 其中符号的含义如说明书中所给。这些化合物具有部分尼古丁乙酰胆碱受体激动作用和去甲肾上腺素再摄取抑制作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制造它们的方法，制造用于其合成的新的中间体的方法，制造组合物的方法以及这些化合物和组合物的用途，例如，用于将它们施用于患者以在尼古丁受体和/或去甲肾上腺素转运体涉及的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病。

  公开号：

  US20080009514A1

文献信息

• 7-Azaindole derivatives as potential partial nicotinic agonists
  作者：Axel R. Stoit、Arnold P. den Hartog、Harry Mons、Sjoerd van Schaik、Nynke Barkhuijsen、Cees Stroomer、Hein K.A.C. Coolen、Jan Hendrik Reinders、Tiny J.P. Adolfs、Martina van der Neut、Hiskias Keizer、Chris G. Kruse

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.101

  日期：2008.1

  We have investigated a series of 7-azaindoles as potential partial agonists of the alpha 4 beta 2 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Three series of 7-azaindole derivatives have been synthesized and evaluated for rat brain neuronal nicotinic receptor affinity and functional activity. Compound (+)-51 exhibited the most potent nAChR binding (K-i = 10 nM). Compound 30A demonstrated both moderate binding affinity and partial agonist potency, thus representing a promising lead for the indications of cognition and smoking cessation. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AZAINDOLE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AGONISM AND DOPAMINE REUPTAKE INHIBITION
  申请人：Abbott Healthcare Products B.V.

  公开号：EP2041131B1

  公开（公告）日：2011-09-28
• US7964728B2
  申请人：——

  公开号：US7964728B2

  公开（公告）日：2011-06-21
• US8252930B2
  申请人：——

  公开号：US8252930B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AGONISM AND DOPAMINE REUPTAKE INHIBITION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE AVEC UNE COMBINAISON D'AGONISME PARTIEL DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE ET D'INHIBITION DE LA RÉABSORPTION DE LA DOPAMINE
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2008003736A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The invention concerns azaindole derivatives having the general formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification. These compounds have a combination of partial nicotinic acetylcholine receptor agonism and dopamine reuptake inhibition. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, to methods for preparing them, methods for preparing novel intermediates useful for their synthesis, methods for preparing compositions, and uses of such compounds and compositions, particularly their use in administering them to patients to achieve a therapeutic effect in disorders in which nicotinic receptors and/or dopamine transporters are involved, or that can be treated via manipulation of those receptors.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'azaindole représentés par la formule générale (I), dans laquelle les symboles ont les significations données dans la description. Ces composés ont une combinaison d'agonisme partiel du récepteur nicotinique de l'acétylcholine et d'inhibition de la réabsorption de la dopamine. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, des procédés permettant de les préparer, des procédés pour préparer de nouveaux intermédiaires utiles pour leur synthèse, des procédés pour préparer les compositions, et des utilisations de ces composés et compositions, en particulier leur utilisation pour les administrer à des patients pour obtenir un effet thérapeutique dans des troubles dans lesquels les récepteurs nicotiniques et/ou les transporteurs de la dopamine sont mis en jeu, ou qui peuvent être traités par manipulation de ces récepteurs.