(2S,2'R,4a'R,7'R,8a'R)-2-(4a',5',6',7',8',8a'-hexahydro-4',4',7'-trimethyl-4'H-1',3'-benzoxathiin-2'-yl)cyclobutanone | 130697-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: (2S,2'R,4a'R,7'R,8a'R)-2-(4a',5',6',7',8',8a'-hexahydro-4',4',7'-trimethyl-4'H-1',3'-benzoxathiin-2'-yl)cyclobutanone
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]cyclobutan-1-one
• CAS: 130697-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S
• 分子量: 268.42
• InChiKey: XGLQCSKOBYJVQZ-XBNNWQEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,4a'R,7'R,8a'R)-2-(4a',5',6',7',8',8a'-hexahydro-4',4',7'-trimethyl-4'H-1',3'-benzoxathiin-2'-yl)cyclobutanone 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.79h， 生成 1-苄基-3-乙基-6,7-二甲氧基异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲醇环扩环成环丁烷-（R）-（+）-十二碳五烯化物和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）的对映选择性全合成-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one

  摘要：

  通过环丙基甲醇（6）和（7）的扩环，开发了一种新颖，便捷的手性环丁酮（8）和（9）路线，从而导致了（R）-（+）-dodecan-5-的对映选择性全合成。（25）和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one（35）和（36）（日本甲虫的信息素）。

  DOI：

  10.1039/p19900002835
• 作为产物：
  描述：

  (α'R,2R,4aR,7R,8aR)-α-<1-(t-butyldimethylsiloxy)cyclopropyl>-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4,4,7-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin-2-ylmethanol 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,2'R,4a'R,7'R,8a'R)-2-(4a',5',6',7',8',8a'-hexahydro-4',4',7'-trimethyl-4'H-1',3'-benzoxathiin-2'-yl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Ishibashi, Hiroki; Mori, Masahiko, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1237 - 1240

  摘要：

  DOI：