(1R,2S,3R,4R)-1-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2,3-isopropylidenedioxy-4-(methoxymethoxymethyl)cyclopentane | 1203452-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-1-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2,3-isopropylidenedioxy-4-(methoxymethoxymethyl)cyclopentane
• CAS: 1203452-14-5
• 化学式: C₁₆H₂₄ClN₅O₅
• 分子量: 401.85
• InChiKey: PLGOUHDDSGUBKD-IQIPOGNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  129.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-1-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2,3-isopropylidenedioxy-4-(methoxymethoxymethyl)cyclopentane 在 盐酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以81.4%的产率得到(1R,2S,3R,5R)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-[(methoxymethoxy)methyl]cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶 、 (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxymethoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以51.5%的产率得到(1R,2S,3R,4R)-1-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2,3-isopropylidenedioxy-4-(methoxymethoxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465