2,3-dihydro-2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one | 101575-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-(3-Aethoxy-4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-chinazolin-4-on；2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 101575-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: FWKJTPHWRCWIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-ethoxy-4-hydroxy-benzyliden)-anthranilic acid amide 在 sodium hydroxide 、 alkaline solution 作用下， 生成 2,3-dihydro-2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑酮系列中的合成—VI：1：2：3：4-四氢-2-芳基-4-氧代喹唑啉的合成

  摘要：

  对N 2-芳基亚氨基甲酰胺的异构体变化的研究已导致合成了一系列新的1：2：3：4-四氢-4-氧代喹唑啉，通过氧化已从中获得了相应的喹唑-4-酮。基于本研究，2-（新合成ö氨基苯基）-3- ħ还报道-quinazol -4-酮（VI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(57)85008-x

文献信息

• Synthesis, Anticancer and Antioxidant Evaluation of Some New 2-Aryl and 2-Pyrazole-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Ramesh Navudu、Gangadhara Rao Mannem、Tirumala Margani、Uma Maheswara Rao Vanga、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19676

  日期：——

  A new and direct synthetic method was developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by condensing 2-aminobenzamide and aldehydes in ethanol using thionyl chloride as a catalyst at room temperature. The simple reaction conditions, small timing, easy work up and very good yields are the greatest advantages of this methodology. By utilizing the approach six novel derivatives of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones (3a-3f) were synthesized. All the compounds were tested for their anticancer activity on A549 cell line and antioxidant activity by using DPPH method. Compounds 3c (74.22 %) and 3e (73.45 %) showed better anticancer activity towards the A549 cell line.

  在室温下，以硫酰氯为催化剂，通过在乙醇中缩合 2- 氨基苯甲酰胺和醛，开发了一种新的直接合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的方法。这种方法的最大优点是反应条件简单、时间短、易于操作且收率极高。利用这种方法合成了六种 2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的新型衍生物 (3a-3f)。采用 DPPH 法测试了所有化合物对 A549 细胞系的抗癌活性和抗氧化活性。化合物 3c (74.22 %) 和 3e (73.45 %) 对 A549 细胞株表现出更好的抗癌活性。