甲基3-(氯甲酰基)-2-噻吩羧酸酯 | 116722-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 甲基3-(氯甲酰基)-2-噻吩羧酸酯
• 英文名称: methyl 3-(chlorocarbonyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-carbonochloridoylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 116722-19-1
• 化学式: C₇H₅ClO₃S
• 分子量: 204.634
• InChiKey: IQZWQGGIECIELH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(氯甲酰基)-2-噻吩羧酸酯 在 甲醇 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-((3,5-difluoro-3'-(methoxy-d3)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DHODH INHIBITORS CONTAINING A CARBOXYLIC ACID BIOISOSTERE
  [FR] INHIBITEURS DE DHODH CONTENANT UN BIOISOSTÈRE D'ACIDE CARBOXYLIQUE

  摘要：

  The invention relates to novel, optionally deuterated compounds of Formula (I) and their use as medicament.

  公开号：

  WO2023118576A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧羰基)噻吩-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基3-(氯甲酰基)-2-噻吩羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED DHODH INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DEUTÉRÉS DE DHODH

  摘要：

  本发明涉及式（I）的新型氚代化合物及其作为药物的用途。

  公开号：

  WO2022214691A1

文献信息

• (3+3)‐Annulation of Carbonyl Ylides with Donor–Acceptor Cyclopropanes: Synergistic Dirhodium(II) and Lewis Acid Catalysis
  作者：Martin Petzold、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201814409

  日期：2019.5.6

  The first (3+3)‐annulation process of donor–acceptor cyclopropanes using synergistic catalysis is reported. The Rh2(OAc)4‐catalyzed decomposition of diazo carbonyl compounds generated carbonyl ylides in situ. These 1,3‐dipoles were converted with donor–acceptor cyclopropanes, activated by Lewis acid catalysis, to afford multiply substituted pyran scaffolds in high yield and diastereoselectivity. Extensive

  报道了使用协同催化的供体-受体环丙烷的第一个（3 + 3）环化过程。重氮羰基化合物的Rh 2（OAc）4催化分解原位生成羰基。这些1,3-偶极通过供体-受体环丙烷转化，并通过路易斯酸催化活化，从而以高收率和非对映选择性提供多取代的吡喃骨架。广泛的优化研究使人们能够利用溶剂对中间反应性的影响，获得9-氧杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和10-氧杂双环[4.3.1]癸烯-2-醇核。
• Regio‐ and Diastereoselective Dimerization of Diazo Carbonyls: A Cooperative Catalytic Approach to Complex Scaffolds with Four Contiguous Stereocenters
  作者：Martin Petzold、Andre Günther、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202001548

  日期：2020.9

  Starting from readily available o‐diazoacyl‐substituted arene carboxylates, scaffolds with the 5,9‐epoxycyclohepta[b]pyran‐2(3H)‐one core were obtained by cooperative RhII, Lewis and Brønsted acid catalysis. Four new bonds, three functional groups (lactone, ketal, and alcohol) and four contiguous stereocenters are formed during this regio‐ and diastereoselective process in a single synthetic step.

  从容易获得的邻重氮酰基取代的芳烃羧酸盐开始，通过 Rh II 、Lewis 和 Brønsted 酸协同催化获得了具有 5,9-环氧环庚[b]吡喃-2(3 H )-one 核的支架。在这个区域和非对映选择性过程中，在单一合成步骤中形成了四个新键、三个官能团（内酯、缩酮和醇）和四个连续的立体中心。深入的优化和机理研究，包括反应中间体的捕获、分离和阐明，得出了合理的机理设想。该反应被认为涉及羰基叶立德，但也涉及酮卡宾平衡的瞬态物质，这些物质经历了环加成和骨架重排的级联。
• [EN] DEUTERATED DHODH INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DEUTÉRÉS DE DHODH
  申请人：IMMUNIC AG

  公开号：WO2022214691A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  The invention relates to novel deuterated compounds of Formula (I) and their use as medicaments.

  本发明涉及式（I）的新型氚代化合物及其作为药物的用途。
• KALUZ, STEFAN;TOMA, STEFAN, GAZZ. CHIM. ITAL., 117,(1987) N 9, 529-531
  作者：KALUZ, STEFAN、TOMA, STEFAN

  DOI：——

  日期：——
• Kaluz, Stefan; Toma, Stefan, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 9, p. 529 - 532
  作者：Kaluz, Stefan、Toma, Stefan

  DOI：——

  日期：——