| 147649-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 147649-19-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: XAJYJLDPTJZHQV-PBWTXFEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(2-Methyl-allyl)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid 1-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 imidazolium dichromate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 双氧水 、 四氯化锡 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ptaquilosin: the aglycon of ptaquiloside, a potent bracken carcinogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a054

文献信息

• Total synthesis of natural (-)-ptaquilosin, the aglycon of a potent bracken carcinogen ptaquiloside and the (+)-enantiomer, and their DNA cleaving activities
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshifumi Imamura、Kazuhiro Mizuta、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00061a003

  日期：1993.4

  The total synthesis of natural (-)-ptaquilosin (2) the aglycon of a potent carcinogen ptaquiloside (1) from bracken fern and its (+)-enantiomer (2) has been achieved starting with (+)-dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate. The synthesis proceeds in 20 steps (2.9% overall yield). As the DNA cleaving activities, dienone 4 prepared from natural(-) ptaquilosin (2) was shown to be more efficient

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效