(S_P,4'R_C)-8-methyl-2-(4'-benzyl-2'-N-cyanimino-oxazolidin-3'-yl)-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide | 1388636-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S_P,4'R_C)-8-methyl-2-(4'-benzyl-2'-N-cyanimino-oxazolidin-3'-yl)-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide
• 英文别名: [(4R)-4-benzyl-3-[(2S)-8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-ylidene]cyanamide；[(4R)-4-benzyl-3-[(2S)-8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-ylidene]cyanamide
• CAS: 1388636-71-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₃O₄P
• 分子量: 383.343
• InChiKey: AQNJUMOKQJPDPL-CRYYWNKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d4T 、 (S_P,4'R_C)-8-methyl-2-(4'-benzyl-2'-N-cyanimino-oxazolidin-3'-yl)-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide 在 N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.5h， 以20%的产率得到3-methyl-cyclosal-3’-deoxy-2’,3’-didehydrothymidine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的环Sal-前核苷酸的立体选择性合成和抗病毒活性

  摘要：

  合成的d4TMP的甲基取代的环Sal-前核苷酸具有很高的非对映选择性，可以满足化学收率。测试了各个非对映异构体针对HIV-1和HIV-2感染的野生型CEM / 0和HIV-2感染的胸苷激酶缺陷型CEM细胞的能力。所有测试的非对映异构体在CEM / 0中均表现出显着的抗病毒活性，在CEM / TK –细胞培养物中具有很强的活性。抗病毒活性强烈依赖于磷酸酯基团的手性和环Sal部分中甲基的位置。在CEM / TK中–细胞培养物中抗病毒效力的差异被发现为7至20倍。在水性磷酸盐缓冲液和CEM / 0细胞提取物中研究了每种非对映异构体的稳定性。发现半衰期有很大差异。基于通过反相HPLC获得的保留时间，进行了甲基取代的环Sal三酯的相对亲脂性的比较。获得的结果清楚地证实了环Sal-原核苷酸的非对映选择性合成的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm3008085
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S_P,4'R_C)-8-methyl-2-(4'-benzyl-2'-N-cyanimino-oxazolidin-3'-yl)-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的环Sal-前核苷酸的立体选择性合成和抗病毒活性

  摘要：

  合成的d4TMP的甲基取代的环Sal-前核苷酸具有很高的非对映选择性，可以满足化学收率。测试了各个非对映异构体针对HIV-1和HIV-2感染的野生型CEM / 0和HIV-2感染的胸苷激酶缺陷型CEM细胞的能力。所有测试的非对映异构体在CEM / 0中均表现出显着的抗病毒活性，在CEM / TK –细胞培养物中具有很强的活性。抗病毒活性强烈依赖于磷酸酯基团的手性和环Sal部分中甲基的位置。在CEM / TK中–细胞培养物中抗病毒效力的差异被发现为7至20倍。在水性磷酸盐缓冲液和CEM / 0细胞提取物中研究了每种非对映异构体的稳定性。发现半衰期有很大差异。基于通过反相HPLC获得的保留时间，进行了甲基取代的环Sal三酯的相对亲脂性的比较。获得的结果清楚地证实了环Sal-原核苷酸的非对映选择性合成的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm3008085