diosgen-3-yl 2-O-(2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 335591-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosgen-3-yl 2-O-(2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: diosgenyl 2-O-(2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 335591-73-6
• 化学式: C₆₄H₁₀₂O₁₇
• 分子量: 1143.5
• InChiKey: MHPRCCQPUIGFME-USDPKFHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  207.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 diosgen-3-yl 2-O-(2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Spirostan Saponin into Furostan Saponin:  Synthesis of Methyl Protodioscin and Its 26-Thio-analogue

  摘要：

  A facile approach for the conversion of a spirostan saponin into its furostan counterpart, as illustrated by the transformation of dioscin to methyl protodioscin (and its 26-thio-analogue), has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol060594w
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 diosgenyl 3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以24%的产率得到diosgenyl 2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of the saponin, polyphyllin D

  摘要：

  Polyphyllin D, namely diosgenyl alpha -L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[(alpha -L-arabinofuranosyl)-(1->4)]-beta -D-glucopyranoside, was synthesized from diosgenyl-beta -D-glucopyranoside in four steps and in 30% overall yield, taking advantage of regioselective pivaloylation and alpha -L-rhamnopyranosylation reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00014-3