(R)-6,7-Dimethoxy-1-methyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 392662-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-6,7-Dimethoxy-1-methyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: (1R)-6,7-dimethoxy-1-methyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 392662-72-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: PCQKBAKZJQJYPJ-JBEBIEQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,7-Dimethoxy-1-methyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到鹿尾草定
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure tetrahydroisoquinolines via N -sulfinyl Pictet–Spengler reactions

  摘要：

  Asymmetric Pictet-Spengler reactions with (R)-N-p-tolylsulfinyl-3,4-dimethoxyphenylethyl amine proceeded with high diastereo selectivity. Starting from the commercially available (R)- and (S)-Andersen reagents a highly efficient route to (+)- and (-)-salsolidine and related tetrahydroisoquinolines was developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01854-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-6,7-Dimethoxy-1-methyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure tetrahydroisoquinolines via N -sulfinyl Pictet–Spengler reactions

  摘要：

  Asymmetric Pictet-Spengler reactions with (R)-N-p-tolylsulfinyl-3,4-dimethoxyphenylethyl amine proceeded with high diastereo selectivity. Starting from the commercially available (R)- and (S)-Andersen reagents a highly efficient route to (+)- and (-)-salsolidine and related tetrahydroisoquinolines was developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01854-8

文献信息

• Enantiopure tetrahydroisoquinolines via N -sulfinyl Pictet–Spengler reactions
  作者：Christiaan Gremmen、Martin J Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01854-8

  日期：2001.12

  Asymmetric Pictet-Spengler reactions with (R)-N-p-tolylsulfinyl-3,4-dimethoxyphenylethyl amine proceeded with high diastereo selectivity. Starting from the commercially available (R)- and (S)-Andersen reagents a highly efficient route to (+)- and (-)-salsolidine and related tetrahydroisoquinolines was developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.