carboxy-S-adenosyl-L-methionine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: carboxy-S-adenosyl-L-methionine
• 英文别名: (2S)-4-[{[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl}(carboxylatomethyl)sulfonio]-2-ammoniobutanoate；[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-(carboxymethyl)sulfanium
• 化学式: C₁₆H₂₃N₆O₇S
• 分子量: 443.461
• InChiKey: VFFTYSZNZJBRBG-DYXDMYNLSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxy-S-adenosyl-L-methionine 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 Y₂₀₀L mutated catechol-O-methyltransferase 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-formyl-2-hydroxyphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  工程正交甲基转移酶以创建替代生物烷基化途径。

  摘要：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶（MT）催化大量小代谢物和生物大分子的甲基化。最近，发现了罕见的羧甲基化途径，包括利用 cxSAM 合酶 (CmoA) 从 SAM 生成的羧基 SAM (cxSAM) 辅因子的羧甲基转移酶。我们展示了 MT 酶如何利用 cxSAM 催化四氢异喹啉 (THIQ) 和儿茶酚底物的羧甲基化。定点诱变用于创建正交 MT，其对 cxSAM 具有改进的催化活性和选择性，随后与 CmoA 偶联，导致更有效和选择性的羧甲基化。还开发了一种酶促方法来生成以前未描述的辅因子羧基-S-腺苷-L-乙硫氨酸（cxSAE），从而能够将手性1-羧乙基立体选择性转移到底物上。

  DOI：

  10.1002/anie.202004963
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 在 ammonium bicarbonate 作用下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到carboxy-S-adenosyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  工程正交甲基转移酶以创建替代生物烷基化途径。

  摘要：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶（MT）催化大量小代谢物和生物大分子的甲基化。最近，发现了罕见的羧甲基化途径，包括利用 cxSAM 合酶 (CmoA) 从 SAM 生成的羧基 SAM (cxSAM) 辅因子的羧甲基转移酶。我们展示了 MT 酶如何利用 cxSAM 催化四氢异喹啉 (THIQ) 和儿茶酚底物的羧甲基化。定点诱变用于创建正交 MT，其对 cxSAM 具有改进的催化活性和选择性，随后与 CmoA 偶联，导致更有效和选择性的羧甲基化。还开发了一种酶促方法来生成以前未描述的辅因子羧基-S-腺苷-L-乙硫氨酸（cxSAE），从而能够将手性1-羧乙基立体选择性转移到底物上。

  DOI：

  10.1002/anie.202004963

文献信息

• Engineering Orthogonal Methyltransferases to Create Alternative Bioalkylation Pathways
  作者：Abigail J. Herbert、Sarah A. Shepherd、Victoria A. Cronin、Matthew R. Bennett、Rehana Sung、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.202004963

  日期：2020.8.24

  the methylation of a vast array of small metabolites and biomacromolecules. Recently, rare carboxymethylation pathways have been discovered, including carboxymethyltransferase enzymes that utilise a carboxy‐SAM (cxSAM) cofactor generated from SAM by a cxSAM synthase (CmoA). We show how MT enzymes can utilise cxSAM to catalyse carboxymethylation of tetrahydroisoquinoline (THIQ) and catechol substrates

  S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶（MT）催化大量小代谢物和生物大分子的甲基化。最近，发现了罕见的羧甲基化途径，包括利用 cxSAM 合酶 (CmoA) 从 SAM 生成的羧基 SAM (cxSAM) 辅因子的羧甲基转移酶。我们展示了 MT 酶如何利用 cxSAM 催化四氢异喹啉 (THIQ) 和儿茶酚底物的羧甲基化。定点诱变用于创建正交 MT，其对 cxSAM 具有改进的催化活性和选择性，随后与 CmoA 偶联，导致更有效和选择性的羧甲基化。还开发了一种酶促方法来生成以前未描述的辅因子羧基-S-腺苷-L-乙硫氨酸（cxSAE），从而能够将手性1-羧乙基立体选择性转移到底物上。