(-)-camoensine | 58845-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (-)-camoensine
• 英文别名: (1R,9R,10R)-7,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.010,14]hexadeca-2,4-dien-6-one
• CAS: 58845-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: BQLVLWNCTINETI-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-camoensine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以8 mg的产率得到(-)-camoensidine
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of (−)-camoensine and (−)-camoensidine in Maackia species

  摘要：

  已证明格氏试剂如甲基镁溴化物、烯丙基镁溴化物和3,3-二甲氧基丙基镁溴化物对11,12-去氢细胞嘧啶的攻击发生在α-面上，形成相应的11α-烷基细胞嘧啶。(-)-卡莫西宁和(-)-卡莫西啉通过格氏反应从(-)-细胞嘧啶合成。以上生物碱的绝对立体化学结构分别确认为7R, 9R, 11R和6S, 7R, 9R, 11R。

  DOI：

  10.1139/v94-033
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dehydrocytisine 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (-)-camoensine
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of (−)-camoensine and (−)-camoensidine in Maackia species

  摘要：

  已证明格氏试剂如甲基镁溴化物、烯丙基镁溴化物和3,3-二甲氧基丙基镁溴化物对11,12-去氢细胞嘧啶的攻击发生在α-面上，形成相应的11α-烷基细胞嘧啶。(-)-卡莫西宁和(-)-卡莫西啉通过格氏反应从(-)-细胞嘧啶合成。以上生物碱的绝对立体化学结构分别确认为7R, 9R, 11R和6S, 7R, 9R, 11R。

  DOI：

  10.1139/v94-033

文献信息

• Absolute stereochemistry of (−)-camoensine and (−)-camoensidine in <i>Maackia</i> species
  作者：Hajime Kubo、Shigeru Ohmiya、Isamu Murakoshi

  DOI：10.1139/v94-033

  日期：1994.1.1

  It was demonstrated that the attack of Grignard reagents such as methyl-, allyl-, and 3,3-dimethoxypropyl magnesium bromides on 11,12-dehydrocytisine occurs on the α-face, to give the corresponding 11α-alkylcytisine. (−)-Camoensine and (−)-camoensidine were synthesized from (−)-cytisine via the Grignard reaction. The absolute stereochemistry of the above alkaloids was confirmed to be 7R, 9R, 11R and 6S, 7R, 9R, 11R, respectively.

  已证明格氏试剂如甲基镁溴化物、烯丙基镁溴化物和3,3-二甲氧基丙基镁溴化物对11,12-去氢细胞嘧啶的攻击发生在α-面上，形成相应的11α-烷基细胞嘧啶。(-)-卡莫西宁和(-)-卡莫西啉通过格氏反应从(-)-细胞嘧啶合成。以上生物碱的绝对立体化学结构分别确认为7R, 9R, 11R和6S, 7R, 9R, 11R。