tert-butyl (1R,5R)-9,11-difluoro-8-oxo-1,5,6,8-tetrahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carboxylate | 1257659-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl (1R,5R)-9,11-difluoro-8-oxo-1,5,6,8-tetrahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carboxylate
• CAS: 1257659-47-4
• 化学式: C₁₆H₂₀F₂N₂O₃
• 分子量: 326.343
• InChiKey: BXNSLCBOGSVJJM-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-cytisine 在 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到(-)-(1R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-11-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of 9-fluoro substituted (−)-cytisine derivatives as ligands with high affinity for nicotinic receptors

  摘要：

  (-)-9-氟赛替新、(-)-9-甲基赛替新和(-)-9-三氟甲基赛替新是从天然产物(-)-赛替新合成的。9-甲基和9-三氟甲基赛替新在α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体亚型上显示出显著的亲和力（0.2 nM），并且相对于α(7)烟碱型乙酰胆碱受体亚型具有高选择性。亲和力值的比较表明，在(-)-赛替新的9位取代基的大小似乎比电子因素更重要，以实现对α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体的高效结合和选择性。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.017