2-bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene | 115331-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
• CAS: 115331-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₄
• 分子量: 327.175
• InChiKey: CORZDHNBDXSUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 、 2-O-methyl 1-O-(4-nitrophenyl) 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate 生成 methyl 5-acetyl-2-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-carbonyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  VANOTTI, ERMES;ANGELUCCI, FRANCESCO;SUARATO, ANTONINO;GIULIANI, FERDINAND+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-Naphthotectone的对映选择性全合成，以及天然产物的立体化学分配

  摘要：

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501479

文献信息

• Cycloadducts of Furan with Arynes Generated from 2-Bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene and 2,6-Dibromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
  作者：Yasuhiro Tanoue、Norihisa Kai、Takeshi Nagai、Kazutoshi Ushio

  DOI：10.1002/jhet.1643

  日期：2014.7

  The reaction of 2‐bromo‐1,4,5,8‐tetramethoxynaphthalene (7) with sodium amide (or LDA) in the presence of a large excess of furan gave the epoxy compound 9. The similar reaction of 2,6‐dibromo‐1,4,5,8‐tetramethoxynaphthalene (8) afforded the diepoxy compound 10. The crystal structure of antidiepoxide 10 was determined by an X‐ray crystallography.

  在大量呋喃存在下，2-溴-1,4,5,8-四甲氧基萘（7）与酰胺钠（或LDA）的反应得到环氧化合物9。2,6-二溴-1,4,5,8-四甲氧基萘的类似反应（8）得到了二环氧化合物10。抗双环氧化合物10的晶体结构通过X射线晶体学确定。
• Monosubstituted Tetramethoxynaphthalenes
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Kazuhiko Torisu、Hiroshige Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.1211

  日期：1989.4.15

  As new intermediates for the syntheses of monosubstituted naphthazarins and anthracyclines, several tetramethoxynaphthalenes having a substituent such as CH3, COOH, CN, Br, OAc, OH, and OMe groups were prepared from 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene and 2-formyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene.

  作为合成单取代萘扎林和蒽环类化合物的新中间体，几种具有 CH3、COOH、CN、Br、OAc、OH 和 OMe 等取代基的四甲氧基萘被从 1,4,5,8-四甲氧基萘和 2-甲酰基-1,4,5,8-四甲氧基萘合成出来。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activities of naphthoquinone derivatives: a structure–activity relationship study
  作者：Juan M. Sánchez-Calvo、Gara R. Barbero、Guillermo Guerrero-Vásquez、Alexandra G. Durán、Mariola Macías、Manuel A. Rodríguez-Iglesias、José M. G. Molinillo、Francisco A. Macías

  DOI：10.1007/s00044-016-1550-x

  日期：2016.6

  4-naphthoquinone presented strong activity, e.g., 2-bromo-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone, which exhibited inhibition at an MIC of 16 µg/mL in S. aureus, and 2-chloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone, with an MIC of 2 µg/mL in C. krusei. These compounds showed higher activity against fungi, but the antibacterial activities were very low. The study of structure–activity relationships is very important in the search

  1,4-萘醌衍生物的合成备受关注，因为这些化合物作为抗疟疾，抗菌，抗真菌和抗癌剂具有很强的活性。合成了一系列50种萘醌衍生物，并使用肉汤微稀释法评估了其对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，克鲁斯假丝酵母，副念珠菌和新隐球菌的抗菌和抗真菌活性。该念珠菌种是最易感的微生物。1,4-萘醌的卤素衍生物具有很强的活性，例如2-溴-5-羟基-1,4-萘醌，在金黄色葡萄球菌和2-chloro-5中的MIC为16 µg / mL时表现出抑制作用，8-二羟基-1,4-萘醌，在克鲁氏梭菌中的MIC为2 µg / mL 。这些化合物显示出较高的抗真菌活性，但抗菌活性非常低。由于药库的限制，结构-活性关系的研究对于寻找新的抗微生物药物非常重要。
• Convenient Synthesis of 1,4-Naphthoquinones from Polymethoxynaphthalenes. Oxidative Demethylation with Silver-Catalyzed Ammonium Peroxodisulfate
  作者：Yasuhiro Tanoue、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-ichi Morishita、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.67.2593

  日期：1994.9

  The oxidative demethylation of polymethoxynaphthalenes such as 1,4-di, 1,4,5-tri, 1,4,5,8-tetra, and 1,2,4,5,8-pentamethoxynaphthalenes with silver-catalyzed ammonium peroxodisulfate gave the corresponding 1,4-naphthoquinones in good yield under mild reaction conditions.

  在银催化的过二硫酸铵作用下，1,4-二、1,4,5-三、1,4,5,8-四和 1,2,4,5,8-五甲氧基萘等多甲氧基萘在温和的反应条件下发生氧化脱甲基反应，得到了相应的 1,4-萘醌，收率很高。
• N-Bromosuccinimide in Acetonitrile: A Mild and Regiospecific Nuclear Brominating Reagent for Methoxybenzenes and Naphthalenes
  作者：M. Carmen Carreno、Jose L. Garcia Ruano、Gema Sanz、Miguel A. Toledo、Antonio Urbano

  DOI：10.1021/jo00121a064

  日期：1995.8