(Z)-6-methoxy-2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-6-methoxy-2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-6-methoxy-2-(thiophen-2-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: IFFNMGIBBSXWAX-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 (Z)-6-methoxy-2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到2-Amino-7-methoxy-4-thiophen-2-yl-dibenzofuran-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of 6-methoxybenzo[b]furan-3(2H)-one with 2-aryl-1,1-dicyanoethylenes and malononitrile or with aromatic aldehyde and two moles of malononitrile afford 2-amino-4-aryl-1,3-dicyano-7-methoxydibenzo[b,d]ftirans. The reactions of benzo[b]thiophen-3(2H)one with 2-aryl-1,1-dicyanoethylenes or with aromatic aldehyde and one mole of malononitrile produce 2-amino-4-aryi-3-cyano-4H-benzothieno[3,2-b]pyrans.

  DOI：

  10.1023/a:1024468813689
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 6-甲氧基-3-苯并呋喃酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(Z)-6-methoxy-2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of 6-methoxybenzo[b]furan-3(2H)-one with 2-aryl-1,1-dicyanoethylenes and malononitrile or with aromatic aldehyde and two moles of malononitrile afford 2-amino-4-aryl-1,3-dicyano-7-methoxydibenzo[b,d]ftirans. The reactions of benzo[b]thiophen-3(2H)one with 2-aryl-1,1-dicyanoethylenes or with aromatic aldehyde and one mole of malononitrile produce 2-amino-4-aryi-3-cyano-4H-benzothieno[3,2-b]pyrans.

  DOI：

  10.1023/a:1024468813689

文献信息

• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。
• THERAPEUTIC AURONES
  申请人：Middle Tennessee State University

  公开号：EP3442520A1

  公开（公告）日：2019-02-20