(1S,8S,16R)-16-ethoxy-15,15-dimethyl-2-azoniatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene;perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,8S,16R)-16-ethoxy-15,15-dimethyl-2-azoniatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene;perchlorate
• 化学式: C₁₉H₂₂NO*ClO₄
• 分子量: 379.84
• InChiKey: BJOJTOPMYAAMOG-WSLRHHBVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-2-甲基丙-1-烯 、 benzoquinolizinium perchlorate 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,8S,16R)-16-ethoxy-15,15-dimethyl-2-azoniatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene;perchlorate 、 (1S,8S,16S)-16-ethoxy-15,15-dimethyl-2-azoniatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  一类独特的N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂的鉴定，合成和表征。6,11-乙基苯并[b]喹啉鎓阳离子。

  摘要：

  已经鉴定了一系列作用于苯环利定位点的新型N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。化合物2具有Ki ＝ 8 +/- 1nM（相对于[3H]噻吩基环啶，[3H] TCP）对映异构体的混合物。分辨率和进一步测试表明，（-）-2（Ki = 4 +/- 0.7 nM）是一种有效且选择性的TCP位点配体，在存在兴奋毒性浓度的NMDA（IC50 = 26 nM）的情况下，对培养的神经元具有神经保护活性。相对于包括鸦片，肾上腺素，5-羟色胺能，多巴胺，腺苷，二氢吡啶和苯并二氮杂a在内的一系列受体类型，化合物（-）-2对TCP位置的选择性> 1000倍，并且对活化的（开放的）NMDA受体具有更高的选择性。离子通道复合物与PCP和MK801的关系，可通过培养的电压钳制神经元中的贴片记录进行测量。高度增强的“开放渠道” 选择性导致这些配体的初步分类为与NMDA不竞争。具有这些特征的配体可以使与典型的非竞争性NMDA拮抗剂

  DOI：

  10.1021/jm00052a003