2-bromo-1-(6-methoxybenzofuran-2-yl)ethanone | 1052726-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromo-1-(6-methoxybenzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-bromoacetyl-6-methoxybenzo[b]furan；2-bromo-1-(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 1052726-52-9
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: VNRUABMCQRFWPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(6-methoxybenzofuran-2-yl)ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗血栓功效的强蛋白酶激活的受体4拮抗剂。

  摘要：

  为了确定新型抗血栓形成剂，我们通过在猴子血栓形成模型中开发和评估工具化合物UDM-001651，研究了蛋白酶激活的受体4（PAR4）拮抗作用。从高通量筛选开始，我们确定了基于咪唑并噻二唑的PAR4拮抗剂化学型。详细的结构-活性关系研究能够优化有效，选择性和口服生物利用的PAR4拮抗剂UDM-001651。UDM-001651在猴子血栓形成模型中进行了评估，显示具有强大的抗血栓形成功效，并且不会延长肾脏的出血时间。优异的疗效和安全性相结合，强有力地验证了PAR4拮抗作用是一种有前途的抗血栓形成机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00186
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-甲氧基-2-苯并呋喃基)乙酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到2-bromo-1-(6-methoxybenzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of leukotriene B4 inhibitory active 2- and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives and their growth inhibitory activity on human pancreatic cancer cells

  摘要：

  一系列2-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃和3-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃衍生物被合成，并评估了它们对白三烯B4的抑制活性及对癌细胞系的生长抑制活性。几个化合物在过表达人类BLT1和BLT2受体的CHO细胞中显示出对钙动员的强抑制作用，并对人类胰腺癌细胞MIA PaCa-2表现出生长抑制。3-(4-氯苯基)-2-[5-甲酰基-2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃8b对人类BLT2受体显示出最强且选择性的抑制，其IC50值小于选定的阳性对照化合物ZK-158252。3-(4-氯苯基)-2-[2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]-5-(2-羟基乙基亚氨基甲基)噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃9a对MIA PaCa-2显示出生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b803313g

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel C2-glycosyl benzofuranylthiazoles derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Lei Wang、Yu-Ran Wu、Shu-Ting Ren、Long Yin、You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao、Hui-Min Sun

  DOI：10.1177/1747519819856973

  日期：2019.7

  A new series of C2-glycosyl benzofuranylthiazole derivatives was synthesised by the further cyclization of glycosyl thiourea and 2-(bromoacetyl)-benzofuran via Hantzsch’s method. The corresponding 2-(bromoacetyl)-benzofuran derivatives were obtained by the reaction from various salicylaldehydes, and the glycosyl thiourea was prepared through a series of steps from D-Glucosamine. The acetylcholinesterase-inhibitory

  通过Hantzsch法进一步环化糖基硫脲和2-(溴乙酰基)-苯并呋喃，合成了一系列新的C2-糖基苯并呋喃基噻唑衍生物。由各种水杨醛反应得到相应的2-(溴乙酰基)-苯并呋喃衍生物，由D-氨基葡萄糖通过一系列步骤制备糖基硫脲。产品的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。随后评估了最具活性的化合物的 50% 抑制浓度值。N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(5-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，50% 抑制浓度为 2.03 ± 0.26 μM。
• Preparation of leukotriene B4 inhibitory active 2- and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives and their growth inhibitory activity on human pancreatic cancer cells
  作者：Mari Kuramoto、Yoko Sakata、Kumi Terai、Ikuo Kawasaki、Jun-ichi Kunitomo、Takahiro Ohishi、Takehiko Yokomizo、Seiichi Takeda、Shuichi Tanaka、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b803313g

  日期：——

  A series of 2-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives were prepared, and their leukotriene B4 inhibitory activity and growth inhibitory activity in cancer cell lines were evaluated. Several compounds showed strong inhibition of calcium mobilization in CHO cells overexpressing human BLT1 and BLT2 receptors and growth inhibition to human pancreatic cancer cells MIA PaCa-2. 3-(4-Chlorophenyl)-2-[5-formyl-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan 8b showed the most potent and selective inhibition for the human BLT2receptor, and its IC50 value was smaller than that of the selected positive control compound, ZK-158252. 3-(4-Chlorophenyl)-2-[2-[(dimethylamino)methyleneamino]-5-(2-hydroxyethyliminomethyl)thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan 9a displayed growth inhibitory activity towards MIA PaCa-2.

  一系列2-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃和3-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃衍生物被合成，并评估了它们对白三烯B4的抑制活性及对癌细胞系的生长抑制活性。几个化合物在过表达人类BLT1和BLT2受体的CHO细胞中显示出对钙动员的强抑制作用，并对人类胰腺癌细胞MIA PaCa-2表现出生长抑制。3-(4-氯苯基)-2-[5-甲酰基-2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃8b对人类BLT2受体显示出最强且选择性的抑制，其IC50值小于选定的阳性对照化合物ZK-158252。3-(4-氯苯基)-2-[2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]-5-(2-羟基乙基亚氨基甲基)噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃9a对MIA PaCa-2显示出生长抑制活性。
• IMIDAZOTHIADIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150133446A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention provides imidazothiadiazole compounds of Formula (I) wherein A, B, D, R x , R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 and s are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的咪唑噻二唑化合物，其中A、B、D、Rx、R1、R2、R3、X1、X2和s如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作药物。
• Discovery of Potent Protease-Activated Receptor 4 Antagonists with in Vivo Antithrombotic Efficacy
  作者：Michael M. Miller、Jacques Banville、Todd J. Friends、Mark Gagnon、Jon J. Hangeland、Jean-François Lavallée、Alain Martel、Harold O’Grady、Roger Rémillard、Edward Ruediger、François Tremblay、Shana L. Posy、Nick J. Allegretto、Victor R. Guarino、David G. Harden、Timothy W. Harper、Karen Hartl、Jonathan Josephs、Sarah Malmstrom、Carol Watson、Yanou Yang、Ge Zhang、Pancras Wong、Jing Yang、Michel Bouvier、Dietmar A. Seiffert、Ruth R. Wexler、R. Michael Lawrence、E. Scott Priestley、Anne Marinier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00186

  日期：2019.8.22

  monkey thrombosis model. Beginning with a high-throughput screening hit, we identified an imidazothiadiazole-based PAR4 antagonist chemotype. Detailed structure-activity relationship studies enabled optimization to a potent, selective, and orally bioavailable PAR4 antagonist, UDM-001651. UDM-001651 was evaluated in a monkey thrombosis model and shown to have robust antithrombotic efficacy and no prolongation

  为了确定新型抗血栓形成剂，我们通过在猴子血栓形成模型中开发和评估工具化合物UDM-001651，研究了蛋白酶激活的受体4（PAR4）拮抗作用。从高通量筛选开始，我们确定了基于咪唑并噻二唑的PAR4拮抗剂化学型。详细的结构-活性关系研究能够优化有效，选择性和口服生物利用的PAR4拮抗剂UDM-001651。UDM-001651在猴子血栓形成模型中进行了评估，显示具有强大的抗血栓形成功效，并且不会延长肾脏的出血时间。优异的疗效和安全性相结合，强有力地验证了PAR4拮抗作用是一种有前途的抗血栓形成机制。
• Synthesis and Anti-Cholinesterase Activity of Novel Glycosyl Benzofuranylthiazole Derivatives
  作者：L. Cao、K. Jiang、Zh. Shao、Y. Wang、Sh. Liu、X. Lu、Y. Wu、Ch. Chen、Z. Su、L. Wang、W. Liu、D. Shi、Zh. Cao

  DOI：10.1134/s1070428021090190

  日期：2021.9